ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate | 58199-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate
• 英文别名: N-thiazol-2-yl-malonamic acid ethyl ester；N-(2-tiazolil)etossicarbonilacetammide；ethyl N-(2-thiazolyl)malonamate；N-thiazol-2-yl-malonamic acid ethyl ester；N-Thiazol-2-yl-malonamidsaeure-aethylester；ethyl 3-(2-thiazolylamino)-3-oxo-propanoate；Ethyl 3-oxo-3-(1,3-thiazol-2-ylamino)propanoate
• CAS: 58199-16-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD08108294
• 分子量: 214.245
• InChiKey: FIWKHZSAOWEWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-149.5 °C
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-thiazol-2-yl-malonamic acid {4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-benzylidene}-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药。I.合成一些含亚苄基肼的氮芥。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a037
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 乙醇 在 acid 作用下， 生成 ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Dashkevich,L.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2230 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridines by reaction of ethyl N-arylmalonamates with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
  作者：S. S. Hayotsyan、A. H. Hasratyan、A. A. Sargsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、S. G. Kon’kova、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070428016060166

  日期：2016.6

  Michael addition of ethyl N-arylmalonamates to ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding adducts which underwent cyclization to diethyl 1-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in 17–65% yield. N-Alkylmalonamic acid esters failed to react with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate under

  在室温下在三乙胺存在下，在乙醇中将N-芳基丙二酸乙酯的迈克尔加成至2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯中，得到相应的加合物，将其环合成1-乙基-6-芳基-2-甲基-2-氧代-1 ，2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的产率为17-65％。在类似条件下，N-烷基丙二酸酯不能与2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯反应。
• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• 1,8-Naphthyridines VI. Synthesis and anti-inflammatory activity of 5-(alkylamino)-N,N-diethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine-6-carboxamides with a new substitution pattern on the triazole ring
  作者：Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Giorgio Roma、Daniela Piras、Francesca Mattioli、Marzia Gosmar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.04.016

  日期：2008.3

  in which the 9-alkyl substituent was replaced by an ester or amide group (compounds 3a-i), was prepared and tested (inhibition of carrageenan-induced paw edema in the rat). Also two 5-(N-alkyl,N-acylamino) derivatives (compounds 4a,b) were synthesized and evaluated for the same purpose. Even though the general trend for these new [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,8]naphthyridine derivatives was a decrease

  基于9-烷基-N，N-二烷基-5-（烷基氨基）[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶-显示的良好的抗炎特性。制备并测试了6碳基乙酰胺1的一系列类似物，其中9-烷基取代基被酯或酰胺基取代（化合物3a-i）（抑制角叉菜胶诱发的爪水肿）。鼠）。还合成了两种5-（N-烷基，N-酰基氨基）衍生物（化合物4a，b），并出于相同目的对其进行了评估。尽管这些新的[1,2,4]三唑并[4,3-a] [1,8]萘啶衍生物的总体趋势是与化合物1相比活性降低，但一些新合成的化合物仍显示出良好的抗-发炎的特性。
• Syntheses and antiinflammatory activity of malonamic acid, malonamate and malonamide derivatives of some heterocyclic compounds.
  作者：TOYOSHI KATAGI、MISAKO AOKI、MASAKO KASHIWAGI、KATSUYA OHATA、SHIGEKATSU KOHNO、TAMOTSU MURATA、TAKESHI INOI

  DOI：10.1248/cpb.33.4878

  日期：——

  Malonamate, malonic acid and malonamide derivatives of heterocyclic compounds were synthesized as part of a search for new biologically active compounds, e. g., those having antiinflammatory activity. Malonamates (1-17) were prepared by the reaction of amines containing heterocycles with malonic acid monoethyl ester. Hydrolysis of the malonamates gave the malonamic acids (18-24) in good yields. Malonamides (25-43) were synthesized by condensing amines with N-substituted malonamic acids. The antiinflammatory activity of these compounds was examined against carrageenin-induced rat paw edema. N-[2-(6-Methoxy) benzothiazolyl] malonamic acid (23) and its ethyl ester (7) showed significant activity.

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。
• Synthesis, cytotoxicity assessment and antioxidant activity of some new thiazol‐2‐yl carboxamides
  作者：Mamdouh A. Sofan、Ahmed El‐Mekabaty、Ali M. Hasel、Samy B. Said

  DOI：10.1002/jhet.4301

  日期：2021.8

  Dependence on the biological activity of 2-aminothiazole, the synthesis and chemical reactions of ethyl 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate (1) with some different reagents were described for cytotoxic and antioxidant evaluation. The new derivatives 2–19 could be synthesized and characterized by correct analytical and spectral data. In addition to the thiazole ring, these compounds contain 2H-1,2

  依赖于 2-氨基噻唑的生物活性，描述了 3-oxo-3-(thiazol-2-ylamino)propanoate ( 1 ) 与一些不同试剂的合成和化学反应，用于细胞毒性和抗氧化评估。新的衍生物2-19可以通过正确的分析和光谱数据合成和表征。除了噻唑环外，这些化合物还含有 2 H -1,2,3-三唑 ( 3 )、1 H -吡唑 ( 5 , 12 )、1,3-二噻烷 ( 7 )、苯并噻唑 ( 10 )、噻唑烷 ( 13 ), 噻唑烷酮 ( 14 , 15 ), 2H-色烯 ( 17 )、吡啶 ( 19 ) 部分。通过形成可分离的 2-(2-苯肼亚甲基) 2、2-二甲基氨基亚甲基4、2-苯基氨基甲硫基9、2-(甲硫基)(苯基氨基) 亚甲基11和不可分离的双钾，制备化合物2-19 (硫醇盐) 6 , 硫醇钾8中间体来自前体1。这些衍生物的活性1-19使用 MTT 测定法在体外检查了抗人肺成纤维细胞