2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)acetaldehyde | 85620-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 85620-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: UQSIUTIPZRCEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到(2S,3S)-3-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)-2-[(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Access to 2,3-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by Reductive Amination of Aldehydes with Sodium Cyanoborohydride

  摘要：

  Slight modification of the reductive amination Borch method (delayed addition of NaBH3CN) provided an easy one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives from enolizable aldehydes.

  DOI：

  10.3987/com-97-7999
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.8%的产率得到2-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单线态氧通过n-1-c-2裂变将吲哚转化为喹啉，作为仿生合成奎宁生物碱的模型实验

  摘要：

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96581-0

文献信息

• Ihara, Masataka; Noguchi, Kazuharu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 421 - 424
  作者：Ihara, Masataka、Noguchi, Kazuharu、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of indoles into quinolines through the n-1-c-2 fission by singlet-oxygen as a model experiment of biomimetic synthesis of quinine alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96581-0

  日期：1985.1

  Photo-oxygenation of indole-3-acetaldehydes (28–30) followed by treatments with dimethyl sulphide and then dilute acetic acid gave 4-acylquinolines (13,31 and 32), respectively.

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。
• One-Pot Access to 2,3-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by Reductive Amination of Aldehydes with Sodium Cyanoborohydride
  作者：Guy Lewin、Corinne Schaeffer

  DOI：10.3987/com-97-7999

  日期：——

  Slight modification of the reductive amination Borch method (delayed addition of NaBH3CN) provided an easy one-pot synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives from enolizable aldehydes.