methyl 5-(2-cyclopentenyl)-2-pentynoate | 80866-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2-cyclopentenyl)-2-pentynoate
• 英文别名: methyl 5-cyclopent-2-en-1-ylpent-2-ynoate
• CAS: 80866-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PVSCJRXCYRBOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二锡 、 methyl 5-(2-cyclopentenyl)-2-pentynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (Z)-5-cyclopent-2-en-1-yl-2,3-bis(trimethylstannyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-cyclopentenyl)-1-butyne 、 氯甲酸甲酯 在 甲基锂 作用下， 生成 methyl 5-(2-cyclopentenyl)-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锡烷基）铜（I）试剂与α，β-乙酰基乙酸酯的反应：（）-和（）-3-三乙基乙基锡烷基-2-链烯酸酯的立体控制合成

  摘要：

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80065-1

文献信息

• Piers, Edward; Skerlj, Renato T., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2468 - 2482
  作者：Piers, Edward、Skerlj, Renato T.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, EDWARD;CHONG, MICHAEL;MORTON, HOWARD E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 363-380
  作者：PIERS, EDWARD、CHONG, MICHAEL、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (trimethylstanyl)copper(I) reagents with α,β-acettylenic esters
  作者：Edward Piers、J.Michael Chong、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80065-1

  日期：1989.1

  The reactions of α,β-actylenic esters 1 with the (trimethylstannyl) copper (I) reagents 4–7 provide good to excellent yields of the corresponding β-trimethylstannyl α,β-unsaturated esters 10 and (or) 11. In nearly all cases studied, except for the reactions involving substrate 1i, the stereochemical outcome of the transformations can be controlled by judicious choice of reagent and (or) reaction conditions

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。
• Convenient synthesis of alkyl (Z)- and (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates and N,N-dimethyl (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39860000626

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of (Me3Sn)2 to the α,β-acetylenic esters (1a–n) and amides (4a–d) provides the (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates (2a–n) and the (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides (6a–d), respectively; thermolysis of (2a–h) transforms these substances into the corresponding (E)-isomers (3a–h).

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。