1,2,4,5-tetramethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 66366-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,2,4,5-tetramethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-1,2,4,5-tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；2-endo-4-endo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1S,2R,4S,5R)-1,2,4,5-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 66366-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NEHFBGLVFJGGHK-CBZSFBHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetramethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1S,2R,4S,5R)-1,2,4,5-Tetramethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的氧杂烯丙基。毒蕈碱和α-多striatin的类似物的制备

  摘要：

  乙二醛容易与呋喃反应，我们已经使用了天然产物毒蕈碱和α-多striatin的结构类似物的合成中形成的环加合物。另外，我们给出了由一溴酮形成羟烯丙基的新方法的细节。

  DOI：

  10.1039/p19810002116
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 2,4-二溴-3-戊酮 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到1,2,4,5-tetramethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  与蠕孢菌素相关的氧杂双环类似物的合成和植物生长特性

  摘要：

  本研究描述了一系列与蠕孢菌素相关的氧杂双环类似物的合成和生物学评价。四个 oxabicycles 是通过 [4+3] 环加成反应制备的，氧烯丙基碳正离子由 2,4-dibromopentan-3-one 原位生成，并与选定的呋喃发生反应。氧杂二环结构的官能团操作产生了九种进一步的衍生物。这些 oxabicycles 的植物毒性特性被评估为它们干扰双色高粱和黄瓜幼苗生长的能力。在这两个物种中，最活跃的化合物是具有与双键共轭的羰基的氧杂双环。

  DOI：

  10.3390/molecules14010160

文献信息

• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Illig Carl R.

  公开号：US20090105296A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, prostate cancer, lung cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including rheumatoid arthritis, and other forms of inflammatory arthritis, osteoarthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  该发明涉及以下式I的化合物： 其中Z、X、J、R2和W如规范中所述，以及其溶剂化合物、水合物、互变异构体和药学上可接受的盐，能够抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。本发明还提供了治疗自身免疫疾病；以及伴有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病的转移；以及治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、帕盖特病和其他骨吸收介导发病率的疾病，包括类风湿性关节炎和其他形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼的方法，其中使用了式I的化合物。
• Synthesis and Phytotoxic Activity of Ozonides
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Ulisses A. Pereira、Róbson R. Teixeira、Célia R. A. Maltha、Sergio A. Fernandes、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/jf802077e

  日期：2008.10.22

  The [4 + 3] cycloaddition of the proper furans with the oxyallyl cation, generated in situ from 2,4-dibromopentan-3-one, produced a series of 8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-en-3-ones. Exposure of the oxabicycles to ozone afforded the corresponding 8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.1 (2,6)]undecan-4-ones in variable yields (7-100%). The phytotoxic properties of these ozonides (or 1,2,4-trioxolanes) and their

  适当的呋喃与氧代烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应，是由2,4-二溴戊烷-3-一个原位生成的，产生了一系列的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-那些。将氧杂双环暴露于臭氧中，以可变的收率（7-100％）得到相应的8，9，10，11-四氧三环[5.2.1.1（2，6）]十一烷4-酮。这些臭氧化物（或1,2,4-三氧杂环戊烷）及其氧杂双环前体的植物毒性特性被评估为干扰双色高粱和黄瓜（Cucumis sativus）幼苗生长的能力。在恶二环中，具有α，β-不饱和羰基部分的化合物显示出最高的抑制活性。臭氧化物对两种农作物具有不同的敏感性。还测试了活性最高的化合物，以对抗杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和凤尾臂锈菌（Brachiaria decumbens）。
• Enantioselective Enzymatic Desymmetrization of Highly Functionalized <i>Meso</i> Tetrahydropyranyl Diols
  作者：Mathieu Candy、Gérard Audran、Hugues Bienaymé、Cyril Bressy、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1021/ol902107g

  日期：2009.11.5

  The enantioselective enzymatic desymmetrization of several highly substituted meso-tetrahydropyranyl diols is described. This transformation leads to valuable building blocks containing up to five stereogenic centers, which are revealed in a single step with both high yields and excellent enantiomeric excesses. Moreover, it was shown that this kind of building blocks could provide an easy access to

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。
• Baseninduzierte umlagerungen von 3,9 dioxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-onen zu m-hydroxyphenylcarbonyl-verbindungen
  作者：Baldur Föhlisch、Otto Herrscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96563-9

  日期：1985.1
• Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Geywitz, Barbara, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1815 - 1824
  作者：Foehlisch, Baldur、Gehrlach, Eberhard、Geywitz, Barbara

  DOI：——

  日期：——