6-chloro-2,3-dimethylthio-1,4-naphthoquinone | 97988-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dimethylthio-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Chloro-2,3-bis(methylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 97988-25-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S₂
• 分子量: 284.787
• InChiKey: VQOHPLFOUXMDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3-dimethylthio-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Chloro-2,3-bis-methylsulfanyl-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  6-氯萘-1,4-二酮 在 碘 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-2,3-dimethylthio-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04593120A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are the same and are lower alkoxy, lower alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio, R.sup.3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2 or R.sup.3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(O).sub.n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的银屑病可以通过局部给予公式为：##STR1## 的萘烯来缓解，其中：R.sup.1和R.sup.2相同且为低烷氧基、低烷基硫基、可选取代的苯氧基或可选取代的苯基硫基，R.sup.3为低烷基、低烷氧基或卤素，m为0、1或2，或R.sup.3为可选取代的苯基、可选取代的苯基低烷基、可选取代的苯基低烷氧基、氨基、低烷基氨基、低二烷基氨基、氰基或S(O).sub.n R，其中R为低烷基、可选取代的苯基、可选取代的苯基低烷基或含有从氮、氧和硫中选择的一或两个杂原子的三至九个环原子的可选取代的杂环芳基，并且其药学上可接受的酸加盐；m为1且n为0、1或2；W为含有一至七个碳原子的烷基、可选取代的苯基或可选取代的苯甲基。
• 1,4-Acyloxynaphthalene derivatives, topical compositions containing them, methods for their preparation, and intermediates therefor
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0107512B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• US4466981A
  申请人：——

  公开号：US4466981A

  公开（公告）日：1984-08-21
• US4593120A
  申请人：——

  公开号：US4593120A

  公开（公告）日：1986-06-03