3,3-bis-benzyloxy-2-trimethylsilyloxypropene | 217182-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-benzyloxy-2-trimethylsilyloxypropene
• 英文别名: 3,3-Bis(phenylmethoxy)prop-1-en-2-yloxy-trimethylsilane；3,3-bis(phenylmethoxy)prop-1-en-2-yloxy-trimethylsilane
• CAS: 217182-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: OYTYIXGRQHEWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-benzyloxy-2-trimethylsilyloxypropene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dioxatricyclic segments of dictyoxetane. Oxygenated 6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonanes show antitumor activity

  摘要：

  Starting from 1,1-bisbenzyloxy propanone four oxetanes A, B, C and D representing the dioxatricyclic core of dictyoxetane were synthesized. All of them show a cytotoxic/cytostatic effect using a human gastric carcinoma and a human heptocellular cell line. The activity is comparable to that of 5-fluorouracil. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01886-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,3-bis-benzyloxy-2-trimethylsilyloxypropene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2a-BENZYLOXY-8-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-3-ONE BY [4 + 3] CYCLOADDITION

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.083.0061

文献信息

• Oxazatricyclic Noradamantanes:  Stereocontrolled Synthesis of Functionalized Scopolines, Related Cage Molecules, and Drug Leads
  作者：María Vidal Pascual、Steffen Proemmel、Winfried Beil、Rudolf Wartchow、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol048603t

  日期：2004.11.1

  Scopolines 4 and the noradamantane scaffold are accessible from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones such as 6 by a concise route involving introduction of an axial amino nitrogen at C3, epoxidation, and cyclization. The resulting cage molecules are versatile drug leads.

  可通过一条简明的途径，包括在C3处引入轴向氨基氮，环氧化和环化作用，从8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones中获得Scopolines 4和noradamantane骨架。所得的笼状分子是通用的药物线索。
• SYNTHESIS OF 2a-BENZYLOXY-8-OXABICYCLO[3.2.1]OCT-6-EN-3-ONE BY [4 + 3] CYCLOADDITION
  作者：Vidal-Pascual, María、Martínez-Lamenca, Carolina、Hoffmann、Long, Timothy E.、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0061

  日期：——
• Synthesis of dioxatricyclic segments of dictyoxetane. Oxygenated 6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonanes show antitumor activity
  作者：J. Wittenberg、W. Beil、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01886-3

  日期：1998.11

  Starting from 1,1-bisbenzyloxy propanone four oxetanes A, B, C and D representing the dioxatricyclic core of dictyoxetane were synthesized. All of them show a cytotoxic/cytostatic effect using a human gastric carcinoma and a human heptocellular cell line. The activity is comparable to that of 5-fluorouracil. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.