(1S,2S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrabromocyclohexane | 60184-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrabromocyclohexane
• 英文别名: 1r,2t,4c,5t-tetrabromocyclohexane；(+/-)-1r,2t,4c,5t-tetrabromo-cyclohexane；(+/-)-1r,2t,4c,5t-Tetrabrom-cyclohexan；(1R,2R,4R,5R)-1,2,4,5-tetrabromocyclohexane
• CAS: 60184-74-9；60762-74-5；100114-35-0
• 化学式: C₆H₈Br₄
• 分子量: 399.746
• InChiKey: RPHHTGJFIDZLLP-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrabromocyclohexane 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Wibaut; Haak, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 85,93, 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到(1S,2S,4S,5S)-1,2,4,5-tetrabromocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  流动反应器中烯烃的电化学溴官能化

  摘要：

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01302e

文献信息

• Cyclohexa-1,2,4-triene from 1-Bromocyclohexa-1,4-diene
  作者：Manfred Christl、Stefan Groetsch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1871::aid-ejoc1871>3.0.co;2-3

  日期：2000.5

  1-Bromocyclohexa-1,4-diene (3) was prepared from trans-4,5-dibromocyclohexene by elimination of hydrogen bromide. Treatment of a solution of 3 in furan or 2,5-dimethylfuran with KOtBu afforded the tetrahydroepoxynaphthalenes 4 and 5, respectively. The structure of these products is evidence for the title cycloallene (isobenzene 1) being the reactive intermediate. The compounds 4 and 5 were dehydrogenated

  1-溴环己-1,4-二烯(3) 由反式-4,5-二溴环己烯通过消除溴化氢制备。用 KOtBu 处理 3 在呋喃或 2,5-二甲基呋喃中的溶液，分别得到四氢环氧萘 4 和 5。这些产物的结构证明标题环丙二烯（异苯 1）是反应性中间体。化合物 4 和 5 通过 DDQ 分别脱氢为已知的二氢环氧萘 6 和 7。这些转化明确证实了 4 和 5 的结构。在纯苯乙烯中，3 不受 KOtBu 的攻击，只有在加入 18-crown-6 时才会发生反应。然而，该反应没有提供已知的苯乙烯和 1 的 [2+2] 环加合物 9，而是形成了少量的 1,2-二苯基乙烷 (8)。与这一发现一致，
• Electrochemical bromofunctionalization of alkenes in a flow reactor
  作者：Jakob Seitz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1ob01302e

  日期：——

  of brominating reagents. The electrochemical oxidation of bromide to bromine is a viable strategy to reduce waste by avoiding chemical oxidants. Furthermore, the in situ generation of reactive intermediates minimizes the risk of hazardous reagents. In this work, we investigate the electrochemical generation of bromine from hydrobromic acid in a flow electrochemical reactor. Various alkenes could be converted

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。
• Wibaut; Haak, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 85,93, 96
  作者：Wibaut、Haak

  DOI：——

  日期：——

表征谱图