(E)-benzyl 2-(hex-1-enyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1365917-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 2-(hex-1-enyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(E)-hex-1-enyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1365917-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: NONUFFXJWWZQDV-YRYLYKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 三异丙氧基硼氢化钾 、 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 三甲基铝 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-benzyl 2-(hex-1-enyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to N-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones

  摘要：

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol3004436

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to <i>N</i>-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol3004436

  日期：2012.4.6

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.