1-allyl-4-octyl-1,2,3-triazole | 1258275-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-4-octyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Octyl-1-prop-2-enyltriazole；4-octyl-1-prop-2-enyltriazole
• CAS: 1258275-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃
• 分子量: 221.346
• InChiKey: KHLGRHKDVNHSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-octyl-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-allyl-3-methyl-4-octyl-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过串联点击转化的1-烯丙基和1-苄基-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐

  摘要：

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257909
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 3-氯丙烯 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-allyl-4-octyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联点击转化的1-烯丙基和1-苄基-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐

  摘要：

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257909

文献信息

• Micellar promoted multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Elena Tasca、Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4gc02248c

  日期：——

  Micellar media in water provide a simple and efficient environment favoring the multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles from organic bromides, sodium azide and terminal alkynes in the presence of [Cu(IMes)Cl] 1 catalyst at room temperature within a few hours.

  水中的胶束介质为1,2,3-三唑的多组分合成提供了简单高效的环境，该合成需要有机溴化物、偏硝基钠和末端炔烃，在室温下在几个小时内在[Cu(IMes)Cl] 1 催化剂的存在下进行。