methyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 928112-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 928112-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: FJZMHESQEYLNPS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin类似物通过“转移总合成”具有改善的生物学特性：制备，评估和计算分析。

  摘要：

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其

  DOI：

  10.1002/chem.200601136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxycarbonyl-oxazolidin-2-one 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 以18.51 g的产率得到methyl (4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 2-AMINO-4-(2-OXAZOLIDINON-3-YL)-PYRIMIDINE FUSED WITH A FIVE-MEMBERED HETEROAROMATIC RING IN 5,6-POSITION WHICH ARE USEFUL FOR THE TREATMENT OF VARIOUS CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-4-(2-OXAZOLIDINONE-3-YL)-PYRIMIDINE FUSIONNÉS AVEC UN NOYAU HÉTÉROAROMATIQUE À CINQ CHAÎNONS EN POSITION 5,6 QUI SONT UTILES DANS LE TRAITEMENT DE DIVERS CANCERS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)化合物，该化合物可用于治疗或预防人类或动物体的疾病，并且包括将一定治疗有效量的一般式(I)化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2017140758A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 2-AMINO-4-(2-OXAZOLIDINON-3-YL)-PYRIMIDINE FUSED WITH A FIVE-MEMBERED HETEROAROMATIC RING IN 5,6-POSITION WHICH ARE USEFUL FOR THE TREATMENT OF VARIOUS CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-4-(2-OXAZOLIDINONE-3-YL)-PYRIMIDINE FUSIONNÉS AVEC UN NOYAU HÉTÉROAROMATIQUE À CINQ CHAÎNONS EN POSITION 5,6 QUI SONT UTILES DANS LE TRAITEMENT DE DIVERS CANCERS
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2017140758A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to compounds of general Formula (I), uses of the compound of general Formula (I) for use in the treatment or prophylaxis of a disorder of the human or animal body, and pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of the compounds of general Formula (I) as active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)化合物，该化合物可用于治疗或预防人类或动物体的疾病，并且包括将一定治疗有效量的一般式(I)化合物作为活性成分的药物组合物。
• Latrunculin Analogues with Improved Biological Profiles by “Diverted Total Synthesis”: Preparation, Evaluation, and Computational Analysis
  作者：Alois Fürstner、Douglas Kirk、Michaël D. B. Fenster、Christophe Aïssa、Dominic De Souza、Cristina Nevado、Tell Tuttle、Walter Thiel、Oliver Müller

  DOI：10.1002/chem.200601136

  日期：2007.1

  experimental data. Furthermore, the biological results provide detailed insights into structure/activity relationships characteristic for the latrunculin family. Thus, it is demonstrated that the highly conserved thiazolidinone ring of the natural products can be replaced by an oxazolidinone moiety, and that inversion of the configuration at C16 (latrunculin B numbering) is also well accommodated. From

  随随随行的论文报道，有意识地偏离了latrunculin A（1）和latrunculin B（2）的总合成蓝图，从而可以制备“ latrunculin-like”化合物的聚焦库，其中所有这些化合物的特征结构要素大环内酯类化合物进行了相关的分子编辑。尽管先前报道的所有1和2衍生物基本上没有任何肌动蛋白结合能力，但本文提供的合成化合物仍具有完全的功能。具有宽松的大环骨架的设计分子之一，即化合物44，在对肌动蛋白的作用上甚至超过了拉通库林B，同时更易于制备。这一良好的结果凸显了“转移总合成”的力量 与通过常规官能团互变对给定的先导化合物进行更广泛实践的化学修饰相比。进行了一项计算研究，以合理化观察到的效果。对由G-肌动蛋白宿主上的各个配体占据的结合位点的结构的分析表明，latrunculin A和44均具有相似的氢键网络强度，并呈现相似的配体畸变。相比之下，扁豆素B的H键网络较弱，并且配体因其