(S)-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylic acid methyl ester | 1137728-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 1137728-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: UNTUDSSTCIFXDB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 (Z)-(S)-1-tosyl-azacycloundodec-7-ene-5,9-diyne-2-carboxylic acid methyl ester 以 丙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以31%的产率得到(S)-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids

  摘要：

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1039/b815176h

文献信息

• Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids
  作者：Jasper Kaiser、Bart C. J. van Esseveldt、Margot J. A. Segers、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、Sam Butterworth、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b815176h

  日期：——

  A series of cyclic enediyne-containing amino acids with ring sizes varying from 10 to 12 atoms have been prepared starting from propargylglycine and homopropargylglycine. Their reactivity towards Bergman cyclisation under elevated temperatures has been explored. The enediynes displayed marked differences in cyclisation half-lives depending on the olefinic substituent and the ring size. A potential candidate for incorporation into peptides has been identified.

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。