S-(3-bromophenyl) ethanethioate | 67438-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(3-bromophenyl) ethanethioate
• 英文别名: S-(3-Bromophenyl) ethanethioate
• CAS: 67438-07-7
• 化学式: C₈H₇BrOS
• 分子量: 231.113
• InChiKey: FEFUIDALTGGVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-bromophenyl) ethanethioate 在 三苯基膦 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium(III) acetate 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9,10-bis{[3-(acetylsulfanyl)phenyl]ethynyl}anthracene
  参考文献：
  名称：

  电流通过与分子棒相关的锚基团的位置。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352179
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硫酚 、 乙酰氯 生成 S-(3-bromophenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Guanti,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 422 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• Enhanced reactivity in the ammonolysis of phenyl thiolacetates in aqueous medium
  作者：D. Rajarathnam、J. Babu、P. Ananthakrishna Nadar

  DOI：10.1002/kin.10014

  日期：2002.1

  zwitterionic tetrahedral addition intermediate (T±), whereby its formation is rate-determining (k1 step). Comparison of this reaction of thiolesters with a similar reaction of analogue oxyesters shows a mechanistic difference. Further, for thiolesters there is a rate enhancement with larger kN values. The change in mechanism and enhanced reactivity observed by substitution of the oxygen atom by sulphur

  在 18°C、离子强度 0.1 M (KCl) 的水性介质中对几种取代的硫代乙酸苯酯的氨解进行了动力学研究。通过分光光度法跟踪离去基团（λmax = 260–410 nm），在过量游离氨下，获得伪一级速率系数（kobs）。(kobs - kH) 与游离氨浓度的关系图在恒定 pH 值下呈线性关系。宏观亲核取代率系数 (kN) 是作为这些图的斜率获得的，并且发现对于所有硫醇酯都是 pH 无关的。对于硫醇酯的标题反应获得的布朗斯特型图（log kN 对离去基团的 pKa）和 Hammett 图（log kN 对取代基的 σ 值）是线性的，斜率值分别为 βlg = -0.34 和 ρ = 0.74。从这些值的大小，实验数据，通过动力学规律和产物分析，推断硫醇酯的氨解通过一个简单的双分子亲核取代途径与两性离子四面体加成中间体（T±）进行，由此其形成是速率决定的（k1步）。将硫醇酯的这种反应与类似物氧
• Synthesis of a Benzenethiol-derivatized Porphyrin for Self-assembly
  作者：Jicheng Wan、Huiqian Sun、Xuebin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201200345

  日期：2012.8

  The synthesis of a benzenethiol‐derivatized porphyrin for flat‐lying self‐assembly on gold substrates is described. Acetyl protected thiol is not stable enough in Pd‐catalyzed reactions. While acrylate derivatives protected thiol group shows good tolerance in Pd‐catalyzed borylations and Suzuki‐Miyaura coupling reactions and no catalyst poisoning was observed.

  描述了苯硫醇衍生的卟啉的合成，用于在金基底上平放自组装。乙酰基保护的硫醇在Pd催化的反应中不够稳定。虽然丙烯酸酯衍生物保护的巯基在Pd催化的硼化和Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出良好的耐受性，但未观察到催化剂中毒。
• Guanti,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 422 - 425
  作者：Guanti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——