3-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 95728-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 95728-16-8
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• 分子量: 213.162
• InChiKey: OUBGWLWCINAEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole 、 环丙磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.6%的产率得到1-(cyclopropylsulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用硫-三唑交换化学在蛋白质上配体功能性酪氨酸位点

  摘要：

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00648
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用硫-三唑交换化学在蛋白质上配体功能性酪氨酸位点

  摘要：

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00648

文献信息

• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• Phenylalkyl Substituted Heteroaryl Derivatives
  申请人：Lyga John W.

  公开号：US20100152045A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Certain novel phenylalkyl substituted azole derivatives have unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula I: where A, B, D, E, G, a, b, c, d, and R through R 11 , inclusively, are folly described herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula I, and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.

  某些新型苯基烷基取代的唑类衍生物具有意外的杀虫活性。这些化合物由公式I表示：其中A、B、D、E、G、a、b、c、d和R到R11，包括在内，均在此详细描述。此外，还揭示了包含公式I至少一种化合物的杀虫有效量的组合物，以及可选地，至少一种第二化合物的有效量，与至少一种杀虫兼容载体; 以及应用所述组合物控制昆虫的方法，将其应用于昆虫存在或预计存在的地点。
• Global Discovery of Covalent Modulators of Ribonucleoprotein Granules
  作者：Anthony M. Ciancone、Kyung W. Seo、Miaomiao Chen、Adam L. Borne、Adam H. Libby、Dina L. Bai、Ralph E. Kleiner、Ku-Lung Hsu

  DOI：10.1021/jacs.3c00165

  日期：2023.5.24

  lacking. Herein, we combine an immunofluorescence (IF)-based phenotypic screen with chemoproteomics to identify sulfonyl-triazoles (SuTEx) capable of preventing or inducing SG and PB formation through liganding of tyrosine (Tyr) and lysine (Lys) sites in stressed cells. Liganded sites were enriched for RNA-binding and protein–protein interaction (PPI) domains, including several sites found in RNP granule-forming

  应激颗粒 (SG) 和加工体（PB、P 体）是普遍存在且广泛研究的核糖核蛋白 (RNP) 颗粒，参与细胞应激反应、病毒感染和肿瘤微环境。虽然 SG 和 PB 的蛋白质组学和转录组学研究提供了对分子组成的见解，但仍然缺乏探测和调节 RNP 颗粒的化学工具。在此，我们将基于免疫荧光（IF）的表型筛选与化学蛋白质组学相结合，鉴定磺酰三唑（SuTEx）能够通过配体应激细胞中的酪氨酸（Tyr）和赖氨酸（Lys）位点来预防或诱导 SG 和 PB 形成。 RNA 结合和蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 结构域的配位位点得到富集，包括在 RNP 颗粒形成蛋白中发现的几个位点。其中，我们在功能上验证了位于 NTF2 二聚化结构域中的 G3BP1 Y40 作为一个可配位位点，可以破坏细胞中亚砷酸盐诱导的 SG 形成。总之，我们提出了系统发现凝聚态调节共价小分子的化学策略。
• WO2006/130403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHENYLALKYL SUBSTITUTED HETEROARYL DEVIVATIVES
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1890694A1

  公开（公告）日：2008-02-27