1-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxamide | 122368-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid prop-2-ynylamide；1-methyl-N-prop-2-ynylindole-2-carboxamide
• CAS: 122368-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD24391370
• 分子量: 212.251
• InChiKey: RGJUGBJWOFXKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  462.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-methyl-2-(5-methyloxazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-脯氨酰吲哚-2-羧酰胺的环异构化：在合成Lavendamycin类似物中的应用。

  摘要：

  发现一系列N-炔丙基吲哚-2-羧酰胺经历AuCl 3催化的环异构化，从而以高收率得到β-咔啉酮。制备了相应的β-氯咔啉衍生物，并将其用于Pd（0）催化的交叉偶联化学反应中，该化学反应旨在合成Lavendamycin类似物。

  DOI：

  10.1021/ol801385h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017

文献信息

• Efficient and simple zinc-mediated synthesis of 3-amidoindoles
  作者：Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob05576c

  日期：——

  A general synthesis of 3-amidoindoles from easily available arylhydrazines and acylated propargylamines is described. In the presence of inexpensive Zn salts, alkyne amination and subsequent Fischer indole-cyclization took place in good yields with excellent regioselectivity providing an interesting scaffold for potentially bio-active compounds.

  本文介绍了一种从易得的芳基肼和酰化的炔丙基胺出发，合成3-酰胺基吲哚的通用方法。在廉价的锌盐存在下，实现了炔烃的胺化和随后的费歇尔吲哚环化反应，产率高且区域选择性优异，为潜在的生物活性化合物提供了一个有趣的骨架。
• 10.1002/anie.202404319
  作者：Cattani, Silvia、Pandit, Neeraj Kumar、Buccio, Michele、Balestri, Davide、Ackermann, Lutz、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：——

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。
• 10.1002/anie.202401557
  作者：Bao, Ming、Zhou, Yi、Yuan, Haoxuan、Dong, Guizhi、Li, Chao、Xie, Xiongda、Chen, Kewei、Hong, Kemiao、Yu, Zhi-Xiang、Xu, Xinfang

  DOI：10.1002/anie.202401557

  日期：——

  An enantioselective (4+2) annulation of N-propargylamides and α,β-unsaturated imines/ketones has been accomplished under gold-complex and chiral quinine-derived squaramide synergetic catalysis, providing chiral tetrahydropyridines/dihydropyrans with high efficiency and selectivity. This method complements the (4+2) annulation of allene reagents via a formal cycloaddition on internal π-bond, which is

  在金配合物和手性奎宁衍生的方酰胺协同催化下，完成了N-炔丙基酰胺和α,β-不饱和亚胺/酮的对映选择性(4+2)环化，提供了高效、选择性的手性四氢吡啶/二氢吡喃。该方法通过内部 π-键上的正式环加成补充了丙二烯试剂的 (4+2) 环化，这具有挑战性并且仍然难以捉摸。
• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of <i>N</i>-Propargylindole-2-carboxamides: Application toward the Synthesis of Lavendamycin Analogues
  作者：Dylan B. England、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol801385h

  日期：2008.8.21

  A series of N-propargylindole-2-carboxamides were found to undergo a AuCl 3-catalyzed cycloisomerization to give beta-carbolinones in high yield. The corresponding beta-chlorocarboline derivative was prepared and used for Pd(0)-catalyzed cross-coupling chemistry directed toward the synthesis of lavendamycin analogues.

  发现一系列N-炔丙基吲哚-2-羧酰胺经历AuCl 3催化的环异构化，从而以高收率得到β-咔啉酮。制备了相应的β-氯咔啉衍生物，并将其用于Pd（0）催化的交叉偶联化学反应中，该化学反应旨在合成Lavendamycin类似物。