5-(6-bromopyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1335534-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-bromopyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1335534-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 281.195
• InChiKey: OQWACCRPHISEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-bromopyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.3.1]nonane 、 2-氟-5-吡啶硼酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到5-(1-aza-bicyclo[3.3.1]non-5-yl)-6'-fluoro-[2,3']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷衍生物的合成，用于修饰α7烟碱配体

  摘要：

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/jo201501f
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-(6-bromopyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷衍生物的合成，用于修饰α7烟碱配体

  摘要：

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/jo201501f

文献信息

• Synthesis of Bridgehead-Substituted Azabicyclo[2.2.1]heptane and -[3.3.1]nonane Derivatives for the Elaboration of α7 Nicotinic Ligands
  作者：Franck Slowinski、Omar Ben Ayad、Julien Vache、Mourad Saady、Odile Leclerc、Alistair Lochead

  DOI：10.1021/jo201501f

  日期：2011.10.21

  Azabicyclo[2.2.1]heptane and -[3.3.1]nonane scaffolds (X = Cl, Br) containing a pyridinyl substituent at the bridgehead position were prepared via two complementary chemical pathways, either by the transformation of a methoxy group into a synthetically valuable chlorine atom at the C-6 position of the pyridine moiety or by means of a regioselective C-6 deprotonation/halogenation process of the pyridine

  通过两个互补的化学途径（通过将甲氧基转化为合成基团）制备了在桥头位置含有吡啶基取代基的氮杂双[2.2.1]庚烷和-[3.3.1]壬烷骨架（X = Cl，Br）在吡啶部分的C-6位置上的有价值的氯原子，或通过氯化或溴化作用举例说明的吡啶部分的区域选择性C-6去质子/卤化过程。然后将这些新产生的支架参与Suzuki-Miyaura偶联反应，以提供α7烟碱配体。在体外评估了这两个化学系列在α7烟碱受体上的亲和力，显示出纳摩尔浓度的效价比α4β2烟碱亚型具有显着的选择性。这些方法为这些α7烟碱支架和配体提供了一般途径。