2-octyl-5-bromoisoindoline-1,3-dione | 1255087-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-5-bromoisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Bromo-2-octylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1255087-40-1
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: NDXLQFHULAZRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-5-bromoisoindoline-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-[5-(4-Bromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl)thiophen-2-yl]-2-octylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺端基的低带隙分子供体的开发，用于溶液处理的有机太阳能电池

  摘要：

  报道了两种新型窄带隙“供体”小分子半导体的合成和表征。这些新化合物基于流行的DTS（FBT-Th 2-己基）2供体分子，该分子具有D2-A-D1-A-D2结构，其中D1 =双硫杂硅醇（DTS），A = 2-氟苯并噻二唑（FBT）， D2 =己基联噻吩（Th 2-己基）。我们已经用吸电子邻苯二甲酰亚胺单元取代了D2己基-联噻吩单元。结合理论计算，紫外可见光谱，循环伏安法和热分析对新材料进行了表征。邻苯二甲酰亚胺取代导致最高占据分子轨道能级的总体稳定，并且偶极矩和有机溶剂溶解度均增加。与PC 61 BM配对时，有机太阳能电池的功率转换效率出奇地低。对活性层形态的研究表明，存在较大的相分离域，表明邻苯二甲酰亚胺取代使供体分子与富勒烯受体不混溶。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.05.015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 辛胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-octyl-5-bromoisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化偶联反应合成H-聚集的噻吩-邻苯二甲酰亚胺基小分子

  摘要：

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.046

文献信息

• Electron deficient diketopyrrolopyrrole dyes for organic electronics: synthesis by direct arylation, optoelectronic characterization, and charge carrier mobility
  作者：Arthur D. Hendsbee、Jon-Paul Sun、Lesley R. Rutledge、Ian G. Hill、Gregory C. Welch

  DOI：10.1039/c3ta14414c

  日期：——

  Four electron deficient small molecules based on the diketopyrrolopyrrole (DPP) chromophore were synthesized using microwave-assisted direct arylation reactivity.

  使用微波辅助直接芳基化反应合成了四种基于二酮吡咯烷酮（DPP）色团的电子不足小分子。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR
  申请人：Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP2430678A1

  公开（公告）日：2012-03-21
• Organic semiconductor material, organic semiconductor thin film, and organic thin-film transistor
  申请人：Nakayama Ken-ichi

  公开号：US20120056166A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  An organic semiconductor material is represented by the following formula (F): wherein A represents a cyclic conjugated skeleton structure formed of one or more aromatic rings, and R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. The organic semiconductor material has high electron mobility and high on/off ratio, and can form an organic semiconductor thin film by a solution process making use of its solution.
• US8895963B2
  申请人：——

  公开号：US8895963B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE, FILM MINCE SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE ET TRANSISTOR À FILM MINCE ORGANIQUE
  申请人：DAINICHISEIKA COLOR CHEM

  公开号：WO2010131764A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  An organic semiconductor material is represented by the following formula (F): wherein A represents a cyclic conjugated skeleton structure formed of one or more aromatic rings, and R1 and R2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group. The organic semiconductor material has high electron mobility and high on/off ratio, and can form an organic semiconductor thin film by a solution process making use of its solution.