2-octyl-5-(thiophen-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 1521938-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-5-(thiophen-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Octyl-5-thiophen-2-ylisoindole-1,3-dione；2-octyl-5-thiophen-2-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1521938-69-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: CSGSUGOHYVDAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-5-(thiophen-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(5-bromothiophen-2yl)-2-octylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化偶联反应合成H-聚集的噻吩-邻苯二甲酰亚胺基小分子

  摘要：

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.046
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-octyl-5-(thiophen-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助直接芳基化偶联反应合成H-聚集的噻吩-邻苯二甲酰亚胺基小分子

  摘要：

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.10.046

文献信息

• Synthesis of an H-aggregated thiophene–phthalimide based small molecule via microwave assisted direct arylation coupling reactions
  作者：Arthur D. Hendsbee、Casper M. Macaulay、Gregory C. Welch

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.046

  日期：2014.3

  We report on the design, optimized synthesis, and characterization of a thiophene–phthalimide based small molecule. We show that microwave irradiation is a useful technique to accelerate direct arylation cross-coupling reactions, and that the thiophene–phthalimide architecture can lead to face-to-face intermolecular π-stacking, resulting in pronounced blue shifts in the absorption maximum upon a solution

  我们报告了基于噻吩-邻苯二甲酰亚胺的小分子的设计，优化合成和表征。我们表明，微波辐射是加速直接芳基化交叉偶联反应的有用技术，噻吩-邻苯二甲酰亚胺结构可导致面对面的分子间π堆积，从而导致溶液中吸收最大值的明显蓝移到凝聚态转变。
• Development of low band gap molecular donors with phthalimide terminal groups for use in solution processed organic solar cells
  作者：Ronan R. San Juan、Abby-Jo Payne、Gregory C. Welch、Ala’a F. Eftaiha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.015

  日期：2016.9

  narrow bandgap ‘donor’ small molecule semiconductors are reported. The new compounds are based upon the popular DTS(FBT-Th2-Hexyl)2 donor molecule which has a D2-A-D1-A-D2 architecture with D1 = dithienosilole (DTS), A = 2-fluorobenzothiadiazole (FBT), and D2 = hexyl-bithiophene (Th2-Hexyl). We have replaced the D2 hexyl-bithiophene unit with electron withdrawing phthalimide units. The new materials

  报道了两种新型窄带隙“供体”小分子半导体的合成和表征。这些新化合物基于流行的DTS（FBT-Th 2-己基）2供体分子，该分子具有D2-A-D1-A-D2结构，其中D1 =双硫杂硅醇（DTS），A = 2-氟苯并噻二唑（FBT）， D2 =己基联噻吩（Th 2-己基）。我们已经用吸电子邻苯二甲酰亚胺单元取代了D2己基-联噻吩单元。结合理论计算，紫外可见光谱，循环伏安法和热分析对新材料进行了表征。邻苯二甲酰亚胺取代导致最高占据分子轨道能级的总体稳定，并且偶极矩和有机溶剂溶解度均增加。与PC 61 BM配对时，有机太阳能电池的功率转换效率出奇地低。对活性层形态的研究表明，存在较大的相分离域，表明邻苯二甲酰亚胺取代使供体分子与富勒烯受体不混溶。