tert-butyl 5-hydroxyheptanoate | 405161-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxyheptanoate
• CAS: 405161-17-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: AZAQLFMESOOVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 tert-butyl 5-hydroxyheptanoate 在 三乙胺 作用下， 以95%的产率得到tert-butyl 5-acetoxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代庚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 5-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005009935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a method for preparing chiral alcohol having optical activity. More specifically, the present invention relates to a method for preparing (S)-chiral alcohol with a high yield and a high optical purity by mixing achiral substrates such as racemic alcohol or ketone with metal catalyst and protein hydrolase to perform a dynamic kinetic resolution reaction.

  本发明涉及一种制备具有光学活性的手性醇的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过将非手性底物（如消旋醇或酮）与金属催化剂和蛋白水解酶混合，进行动力学分辨反应，从而高产率、高光学纯度地制备(S)-手性醇的方法。
• Method of preparation of optically active alcohols
  申请人：Kim Mahn-Joo

  公开号：US20070015943A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention relates to a method for preparing chiral alcohol having optical activity. More specifically, the present invention relates to a method for preparing (S)-chiral alcohol with a high yield and a high optical purity by mixing achiral substrates such as racemic alcohol or ketone with metal catalyst and protein hydrolase to perform a dynamic kinetic resolution reaction.
• Enzymatic Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of δ-Hydroxy Esters. An Efficient Route to Chiral δ-Lactones
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo016096c

  日期：2002.2.1

  A successful kinetic resolution of a racemic mixture of delta-hydroxy esters 1 was obtained via lipase-catalyzed transesterification (E value up to 360). The combination of the enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed alcohol racemization led to an efficient dynamic kinetic resolution (ee up to 99% and conversion up to 92%). The synthetic utility of this procedure was illustrated by

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。