prop-2-ynyl 2-iodobenzoate | 108521-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl 2-iodobenzoate
• CAS: 108521-58-0
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: QXHQIEWTUPKILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-iodobenzoate 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(methylsulfonyl)-6,7-diphenyl-1,5-diazabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑作为1-氮杂-[4C]合成子的稠合嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.023
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-ynyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑作为1-氮杂-[4C]合成子的稠合嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.023

文献信息

• Synthesis of Piperidine Derivatives by Rhodium- Catalyzed Tandem Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazole and Vinyl Ether
  作者：Sisi Yu、Yuehui An、Wenlin Wang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201800191

  日期：2018.6.5

  A chemoselective tandem reaction of 4‐acyloxymethylene‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole and vinyl ether was reported, producing polysubstituted piperidine derivatives in up to 96% yield. The key intermediate N‐sulfonyl 1‐azadiene generated by migration of the OAc group to the α‐imino rhodium carbene was isolated and a plausible mechanism was proposed. Several related ring systems were constructed from the

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• 2-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Transformation of Halogenated Hydrocarbon in the Presence of Tetraethyl Ammonium Bromide
  作者：Yuan Zhang、Jianlei Han、Yanjun Xu、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13345951125194

  日期：2012.5

  2-Iodoxybenzoic acid (IBX) has been shown to react with alkyl halides in the presence of tetraethyl ammonium bromide to give 2-iodobenzoate esters. Most of the monohalides and dihalides reacted easily with moderate to good yields. The 2-iodobenzoate esters containing other functional groups can offer further synthetic uses. The 2-iodobenzoic acid can be recycled easily and oxidised to IBX again.

  研究表明，2-碘苯甲酸（IBX）在四乙基溴化铵存在下可与烷基卤化物反应，生成 2-碘苯甲酸酯。大多数单卤化物和二卤化物都很容易发生反应，而且产率适中甚至很高。含有其他官能团的 2-碘苯甲酸酯可提供进一步的合成用途。2-iodobenzoic acid 很容易回收并再次氧化成 IBX。
• Investigation of the antimicrobial activity of a series of novel derivatives of 1,2,3-triazoles
  作者：Kh. Yuldasheva、A. D. Dzhuraev、A. G. Makhsumov、N. Amanov

  DOI：10.1007/bf00773202

  日期：1992.1
• Synthesis and antimicrobial activity of 3,3′-bis-(propyn-1,1′-benzoato)dimethylsilanes
  作者：Kh. Yuldasheva、A. D. Dzhuraev、A. G. Makhsumov、N. Amanov

  DOI：10.1007/bf00772941

  日期：1992.3