tert-butyl 5-ketoheptanoate | 405161-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-ketoheptanoate
• 英文别名: Tert-butyl 5-oxoheptanoate
• CAS: 405161-22-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PDVYYTSCYUMXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-ketoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 5-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代庚酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以49%的产率得到tert-butyl 5-ketoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基酯的酶动力学拆分和化学酶动力学拆分。一种有效的手性δ-内酯途径。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo016096c

文献信息

• tert.-Alkylester-Bisphenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0457102A2

  公开（公告）日：1991-11-21

  Gegenstand der Erfindung sind neue, seitenständig tert.-Alkylestergruppen aufweisende Bisphenole (I) und ihre Verwendung zur Herstellung von aromatischen Polyestern, Polycarbonaten und (Co)Polyestercarbonaten, vorzugsweise ist R₁-CH₂-CH₂-, R₂CH₃, R₄ und R₅H oder Methyl.

  本发明涉及侧面具有叔烷基酯基团的新型双酚 (I)，以及它们在芳香族聚酯、聚碳酸酯和（共）聚酯碳酸酯生产中的用途、 优选 R₁-CH₂-CH₂-、 R₂CH₃、 R₄ 和 R₅H 或甲基。
• Mischungen von Polyamiden mit aromatischen (Co)Poly-(ester)-(carbonaten) auf Basis tert.-Alkylestergruppen enthaltender Bisphenole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0457103A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Gegenstand der Erfindung sind homogen verarbeitbare Mischungen aus A) teilkristallinen oder amorphen Polyamiden, B) neuen, aromatischen (Co)Poly-(ester)-(carbonaten), (Co)Polycarbonaten oder (Co)Polyestern auf Basis von Bisphenolen mit seitenständigen tert.-Alkylestergruppen und gegebenenfalls C) üblichen thermoplastischen aromatischen (Co)Polyestern, (Co)Polycarbonaten oder (Co)Poly-(ester)-(carbonaten). Weiterhin wird die Verwendung der Mischungen zur Herstellung von Formkörpern beansprucht. Um homogen verarbeitbare Mischungen zu erhalten, müssen durch die Komponente B) Reste [·] der neuartigen Bisphenole mit seitenständigen tert.-Alkylestergruppen, der Formel (I) in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 3 Gew.-%, in die Mischung der Polymeren (A+B+C) eingebracht sein. Die neuen Mischungen sind überraschend verträglich, daraus hergestellte Formkörper weisen gute Zähigkeiten und Fließnahtfestigkeiten auf, sind nicht delaminierend und besitzen gute Oberflächen. Es lassen sich so einheitliche Formkörper aus den genannten Mischungskomponenten herstellen, wobei B) verträglichkeitsvermittelnd wirkt.

  本发明的主题是以下可均匀加工的混合物 A) 半结晶或无定形聚酰胺、 B) 基于双酚的新型芳香族（共）聚（酯）-（碳酸酯）、（共）聚碳酸酯或（共）聚酯，带有下垂的叔烷基酯基团，以及可选的 C) 传统的热塑性芳香族（共）聚酯、（共）聚碳酸酯或（共）聚（酯）-（碳酸酯）。 此外，这些混合物还可用于生产模制件。为了获得可均匀加工的混合物，组分 B) 必须含有带有式（I）叔烷基酯基团的新型双酚残留物[-]。 在聚合物混合物（A+B+C）中的含量为 0.01 至 10 wt.%，尤其是 0.3 至 3 wt.%。 新混合物具有令人惊讶的相容性，用其生产的模制件具有良好的韧性和流缝强度，不脱层，表面光滑。因此，用上述混合物组分可以生产出均匀的模塑件，其中 B) 具有增强相容性的作用。
• US7342014B2
  申请人：——

  公开号：US7342014B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• Enzymatic Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of δ-Hydroxy Esters. An Efficient Route to Chiral δ-Lactones
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo016096c

  日期：2002.2.1

  A successful kinetic resolution of a racemic mixture of delta-hydroxy esters 1 was obtained via lipase-catalyzed transesterification (E value up to 360). The combination of the enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed alcohol racemization led to an efficient dynamic kinetic resolution (ee up to 99% and conversion up to 92%). The synthetic utility of this procedure was illustrated by

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，成功获得了δ-羟基酯1外消旋混合物的动力学拆分结果（E值高达360）。酶促动力学拆分与钌催化的醇外消旋相结合可产生有效的动力学拆分（ee高达99％，转化率高达92％）。该方法的合成实用性通过δ-内酯（R）-6-甲基-和（R）-6-乙基-四氢吡喃-2-酮和（S）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）的实用合成得到说明。肝的 前者是合成天然产物和生物活性化合物的重要基础，而后者则是合成广泛使用的商业杀虫剂Spinosyn A的关键中间体。