methyl (2S)-2-[[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 137664-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 137664-53-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YCQGPDNXADFERG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 伯吉斯试剂 、 氰基磷酸二乙酯 、 乌洛托品 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-5-[[(3R)-3-[4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]butyl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-4-azido-2-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• Calyculin synthetic studies. 2. Stereocontrolled assembly of the C(9)-C(13) dithiane and C(26)-C(37) oxazole intermediates
  作者：Amos B. Smith、Brian A. Salvatore、Kenneth G. Hull、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93480-4

  日期：1991.9

  C(26)-C(37) γ-amino acid/oxazole (+)-5, key building blocks for calyculin total synthesis, have been elaborated in homochiral form. Noteworthy features of the schemes include stereocontrolled generation of the C(36) steeocenter, exploiting a nucleophilic addition to the N-acyliminium cation derived from (+)-24, and amide formation via aluminum-mediated coupling of γ-lactam (−)-11 with amine (−)-12.

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。
• Calyculin synthetic studies. 3. Enantiomeric purity determination for the C(26)–C(32) oxazole segment via the silks-odom 77Se NMR method
  作者：Brian A. Salvatore、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76209-5

  日期：1994.2

  An improved preparation of the C(26)-C(32) oxazole subunit of calyculin A is described. The enantiomeric purity was determined via the exceptionally sensitive Silks-Odom method, which can probe remote stereocenters by Se-77 NMR analysis.
• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B:  Cyanotetraene Construction, Asymmetric Synthesis of the C(26−37) Oxazole, Fragment Assembly, and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、Joseph Barbosa、Emmanuel Bertounesque、James J.-W. Duan、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、P. Grant Spoors、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja992135e

  日期：1999.11.1

  asymmetric synthesis of the C(26−37) oxazole, fragment assembly and final elaboration to (+)-1 and (−)-2. Highlights of the synthesis include: application of a one-pot three-component Suzuki reaction for the construction of phosphonate A, a bifunctional triene precursor of the light sensitive C(1−8) cyanotetraene subunit, an asymmetric synthesis of the C(26−32) oxazole (−)-D, exploiting the Silks−Odom

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，