5,5''''-diformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene | 182181-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''''-diformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
• 英文别名: 5,5''''-biformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene；5-[5-[5-[5-(5-Formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 182181-89-1
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂S₅
• 分子量: 468.666
• InChiKey: QZTXKQVDQGHCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''''-diformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene 在 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''']Quinquethiophene-5,5''''-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5''''-diformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液相微波辅助合成未取代和修饰的α-奎宁和六噻吩

  摘要：

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。

  DOI：

  10.1021/jo035723q

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Properties of Formyl End-Capped Oligothiophenes
  作者：Chuanyu Jiang、Ping Liu、Wenji Deng

  DOI：10.1080/00397910802654849

  日期：2009.6.9

  For the purpose of developing novel photovoltaic materials, 5,5''-biformyl-2,2':5',2''-terthiophene (OHC-3T-CHO) and 5,5''''-biformyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-q-uinquethiophene (OHC-5T-CHO) were synthesized. The photovoltaic properties of OHC-3T-CHO and OHC-5T-CHO were studied. We have fabricated two flexible organic photovoltaic devices using OHC-3T-CHO, OHC-5T-CHO, and 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA). The PET-ITO (indium tin oxides coated with polyethylene terephthalate)/OHC-3T-CHO/PTCDA/Al device has an open circuit voltage (Voc) of 1.12V, and photoelectric conversion efficiency (PCE) of 1.00%, whereas the PET-ITO/OHC-5T-CHO/PTCDA/Al device has a Voc of 1.78V and PCE of 1.08%. Both devices have high Voc (1.12V and 1.78V). It is possible that intermolecular hydrogen bonding between the -CHO group of OHC-nT-CHO and the carboxylic dianhydride of PTCDA enhanced the efficiency by promoting forward interfacial electron transfer.