5-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene | 1160930-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophenyl；2-(4-Bromophenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene；2-(4-bromophenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1160930-69-7
• 化学式: C₁₄H₉BrS₂
• 分子量: 321.261
• InChiKey: BKBMXFHOKSBCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene 在 PdCl₂((C₆H₅)2PC₅H₄)2Fe 、 CH₃COOK 、 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 为溶剂， 生成 4-(2,2'-bithiophen-5-yl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Liu, Wenjun; Pink, Maren; Lee, Dongwhan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8703 - 8707

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 以4.04 mg的产率得到5-(4-bromophenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Chemical compatibility between a hole conductor and organic dye enhances the photovoltaic performance of solid-state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  一系列具有不对称结构的有机染料被设计和合成，用于固态染料敏化太阳能电池(sDSCs)。这些染料包括： 1. 3-(5′-{4-[(4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-F) 2. 3-(5′-{4-[(4-叔丁基苯基)-对甲苯基-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-CH33) 3. 3-(5′-{4-[(4-叔丁基苯基)-(4-甲氧基苯基)-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-OCH3) 研究通过测量空穴传导体(spiro-OMeTAD)的孔隙填充度和瞬态吸收光谱(TAS)，表征了染料再生能级和表面性质，以确定氧化染料向空穴传导体的空穴转移产率。 尽管D-OCH3的空穴转移驱动力较D-F或D-CH33低，但经D-OCH3敏化的电极表现出最高的spiro-OMeTAD填充分数和空穴转移量子产率(Φ)，使sDSC的光电流得到提升，能量转换效率达到3.56%。 这一结果说明了空穴传导体与二氧化钛表面染料之间的化学相容性的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30215b

文献信息

• New Organic Dye Based on a 3,6-Disubstituted Carbazole Donor for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Woochul Lee、Nara Cho、Jongchul Kwon、Jaejung Ko、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/asia.201100661

  日期：2012.2.6

  and characterized four organic dyes (9, 10, H1, H2) based on a 3,6‐disubstituted carbazole donor as sensitizers in dye‐sensitized solar cells. These dyes have high molar extinction coefficients and energy levels suitable for electron transfer from an electrolyte to nanocrystalline TiO2 particles. Under standard air mass 1.5 global (AM 1.5 G) solar irradiation, a device using dye H4 exhibits a short‐circuit

  我们已合成和表征四种有机染料（9，10，H1，H2）的基础上一个3,6-二取代的咔唑供体作为染料敏化太阳能电池的增感剂。这些染料具有高的摩尔消光系数和能级，适于电子从电解质转移到纳米TiO 2颗粒中。在标准空气质量1.5全局（AM 1.5 G）太阳辐射下，使用染料H4的设备的短路电流密度（J sc）为13.7 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.68 V，填充因子（FF）为0.70，计算出的效率为6.52％。在相同条件下，该性能可与基于N719（7.30％）的参考电池相媲美。在60°C下浸泡1000小时可见光后，总效率保持在初始值的95％。
• Modulating the Enantiodiscrimination Features of Inherently Chiral Selectors by Molecular Design: A HPLC and Voltammetry Study Case with Atropisomeric 2,2’‐Biindole‐Based Monomers and Oligomer Films
  作者：Luca Scapinello、Sara Grecchi、Sergio Rossi、Fabiana Arduini、Serena Arnaboldi、Andrea Penoni、Roberto Cirilli、Patrizia Romana Mussini、Tiziana Benincori

  DOI：10.1002/chem.202101170

  日期：2021.9.15

  atropisomeric scaffold, of easy synthesis and modulable functional properties, is studied in cascade in two enantioselection contexts. They are at first investigated as probes in enantioselective HPLC, studying molecular structure and temperature effects, and achieving very efficient semipreparative enantioseparation. The enantiomers thus obtained, of remarkable chiroptical features (optical rotation as well as

  在两种对映体选择环境中级联研究了一系列基于 2,2'-二吲哚阻转异构支架的固有手性电活性选择器，具有易于合成和可调节的功能特性。它们首先作为对映选择性 HPLC 中的探针进行研究，研究分子结构和温度影响，并实现非常有效的半制备对映分离。由此获得的对映体具有显着的手性光学特征（旋光性和圆二色性），成功地应用于不同介质中的手性伏安法中作为选择器，以通过电低聚转化为对映体纯电活性电极表面来区分手性电活性探针的对映体在玻璃碳基底上（具有较短烷基链的两种单体），或作为非手性离子液体（具有最长烷基链的单体）中的手性添加剂。通过镜面反转探针或选择器配置，可以根据两种对映体的显着电位差异方便且可重复地实现区分。在一种情况下，还观察到同时存在的两种探针对映体（作为外消旋体或对映体过量）的成功区分，通过峰电流比巧妙地解释。
• Functionalized organic dyes containing a phenanthroimidazole donor for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Woochul Lee、Youna Yang、Nara Cho、Jaejung Ko、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.074

  日期：2012.7

  Five functionalized organic dyes (H6-10) containing a phenanthroimidazole unit as an electron donor were synthesized and characterized for use in dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the DSSCs based on dye H6 displayed the best performance, with an incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) exceeding 70% at wavelengths of 400-530 nm, a short-circuit photocurrent density of 10.98 mA cm(-2), an open-circuit voltage of 0.68 V. a fill factor of 0.69, and an overall conversion efficiency of 5.12%. This efficiency is similar to 94% of that for JK2 cells (5.46%) and similar to 72% of that for N719 cells (7.07%) under the same conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liu, Wenjun; Pink, Maren; Lee, Dongwhan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8703 - 8707
  作者：Liu, Wenjun、Pink, Maren、Lee, Dongwhan

  DOI：——

  日期：——
• Chemical compatibility between a hole conductor and organic dye enhances the photovoltaic performance of solid-state dye-sensitized solar cells
  作者：Young Soo Kwon、Jongchul Lim、Inwoo Song、In Young Song、Won Suk Shin、Sang-Jin Moon、Taiho Park

  DOI：10.1039/c2jm30215b

  日期：——

  A series of organic dyes having an unsymmetrical geometry, 3-(5′-4-[(4-tert-butyl-phenyl)-(4-fluoro-phenyl)-amino]-phenyl}-[2,2′]bithio-phenyl-5-yl)-2-cyano-acrylic acid (D-F), 3-(5′-4-[(4-tert-butyl-phenyl)-p-tolyl-amino]-phenyl}-[2,2′] bithiophenyl-5-yl)-2-cyano-acrylic acid (D-CH33), and 3-(5′-4-[(4-tert-butyl-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-phenyl}-[2,2′]bithiophenyl-5-yl)-2-cyano-acrylic acid (D-OCH3), were designed and synthesized for use in solid-state dye-sensitized solar cells (sDSCs). The dye regeneration energy levels and surface properties were characterized to determine the hole transfer yield from the oxidized dye to the hole conductor (spiro-OMeTAD) by measuring the degree of pore-filling by the spiro-OMeTAD and the transient absorption spectra (TAS). An electrode sensitized with D-OCH3 exhibited the highest spiro-OMeTAD filling fraction and hole transfer quantum yield (Φ) to spiro-OMeTAD, resulting in an enhanced photocurrent and a power conversion efficiency of 3.56% in the sDSC, despite a lower energy driving force for hole transfer compared to those of D-F, or D-CH33. This result illustrates the importance of the chemical compatibility between the hole conductor and the dye on the surface of TiO2.

  一系列具有不对称结构的有机染料被设计和合成，用于固态染料敏化太阳能电池(sDSCs)。这些染料包括： 1. 3-(5′-4-[(4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-F) 2. 3-(5′-4-[(4-叔丁基苯基)-对甲苯基-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-CH33) 3. 3-(5′-4-[(4-叔丁基苯基)-(4-甲氧基苯基)-氨基]-苯基}-[2,2′]联噻吩-5-基)-2-氰基丙烯酸(D-OCH3) 研究通过测量空穴传导体(spiro-OMeTAD)的孔隙填充度和瞬态吸收光谱(TAS)，表征了染料再生能级和表面性质，以确定氧化染料向空穴传导体的空穴转移产率。 尽管D-OCH3的空穴转移驱动力较D-F或D-CH33低，但经D-OCH3敏化的电极表现出最高的spiro-OMeTAD填充分数和空穴转移量子产率(Φ)，使sDSC的光电流得到提升，能量转换效率达到3.56%。 这一结果说明了空穴传导体与二氧化钛表面染料之间的化学相容性的重要性。