piperidine-1-carboxylic acid-(4-chloro-phenyl ester) | 132906-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carboxylic acid-(4-chloro-phenyl ester)
• 英文别名: Piperidin-1-carbonsaeure-(4-chlor-phenylester)；4-Chlorophenyl piperidine-1-carboxylate；(4-chlorophenyl) piperidine-1-carboxylate
• CAS: 132906-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00276293
• 分子量: 239.702
• InChiKey: XKDUIEMPOJNANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 piperidine-1-carboxylic acid-(4-chloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concerted aminolysis of diaryl carbonates: Kinetic sensitivity on the basicity of the nucleophile, nonleaving group, and nucleofuge
  作者：Enrique A. Castro、María Cubillos、Rocío Iglesias、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20700

  日期：2012.9

  (βN) in the range of 0.69–0.78 and 0.45–0.48, respectively, attributed to a concerted mechanism. The negative values found for the sensitivity of log kN to the basicity of the nonleaving (βnlg) and leaving (βlg) groups are discussed. Anilines are more reactive than isobasic SA amines, probably because of the greater steric hindrance offered by the latter. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of 4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Paola Campodonico、Alejandra Toro、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034385q

  日期：2003.7.1

  concerted, although it is also possible that both mechanisms (stepwise and concerted) operate simultaneously. By comparison of the reactions under investigation between them and with similar aminolyses, the following conclusions can be drawn: (i) ClPDNPC is more reactive than MPDNPC toward the two amine series. (ii) The change of water to aqueous ethanol destabilizes a zwitterionic tetrahedral intermediate

  苯胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（分别为MPDNPC和ClPDNPC）和后者的底物与仲脂环族（SA）胺的反应在44 wt％乙醇-水溶液中进行动力学研究，在25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。通过分光光度法（360 nm）释放2,4-二硝基苯氧根阴离子来研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）对[胺]的图是线性的且与pH无关，斜率为k（N）。苯胺与MPDNPC和ClPDNPC的反应的布朗斯台德图（log k（N）vs pK（a）的铝离子）是线性的，斜率分别为β= 0.68和0.66，对于苯胺的反应，斜率为β= 0.44。 SA胺与ClPDNPC。后一种反应的斜率大小表明其机理是一致的。苯胺反应的斜率值在逐步机理和协同机理之间的边界处。logk（N）对非离去基团（beta（nlg））的碱性的敏感性为ca。-0.7对于苯胺
• Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 451
  作者：Bouchetal de La Roche

  DOI：——

  日期：——
• PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZSEBET;MOGYORODI, FERENC, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N8, C. 2865-2885
  作者：PATONAY, TAMAS、PATONAY-PELI, ERZSEBET、MOGYORODI, FERENC

  DOI：——

  日期：——
• Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885
  作者：Patonay, Tamas、Patonay-Peli, Erzsebet、Mogyorodi, Ferenc

  DOI：——

  日期：——