2,3-diethylcyclobut-2-enone | 110655-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diethylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2,3-diethylcyclobutene-2-one；2,3-diethylcyclobutenone；2,3-diethylcyclobut-2-en-1-one；2,3-diethyl-2-cyclobuten-1-one
• CAS: 110655-92-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FQAYIUCVTOQDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethylcyclobut-2-enone 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到6-((1E)-1-ethyl-2-methylbut-1-enyl)-3,4-diethylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ru和Rh催化的CC裂解环丁烯酮：2-吡喃酮，环戊烯和环己烯酮的重建和选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461002
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以39.1 mg的产率得到2,3-diethylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  乙腈活化：有效的二碳环化单元

  摘要：

  开发了一种新的乙腈活化方法，用于通过[2 + 2]环化作用构建环丁烯酮。乙腈首次被用作双碳（C2）环化的基础材料。本方案成功地抑制了乙腈C≡N键的竞争性环加成反应，但能够原位形成不饱和碳-碳键并随后将环加成反应作为C2单元。该化学方法具有反应条件简单，化学选择性高，底物范围广的特点，并为环丁烯酮和环丁烯亚胺提供了一种新的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201900947

文献信息

• Cyclobut-2-enones from Alkynesvia Dichlorocyclobut-2-enones
  作者：Adrian A. Ammann、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700208

  日期：1987.3.18

  The [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene (prepared in situ from CCl3COCl and Zn(Cu)) with three alkynes 1a–c to form 2,3-dimethyl-(2a), 2,3-diethyl-(2b) and 3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-enone (2c) proceeds rapidly in the absence of POCl3. The primary products 2a–c rearrange in situ to the 2,4-dichlorocyclobut-2-enones 3a–c under the influence of ZnCL2 produced during the reaction. ZnCl2 converts

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是
• Rhodium-catalyzed rapid synthesis of substituted phenols from cyclobutenones and alkynes or alkenes via C–C bond cleavage
  作者：Teruyuki Kondo、Masatsugu Niimi、Masato Nomura、Kenji Wada、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.091

  日期：2007.4

  A novel rhodium-catalyzed synthesis of substituted phenols by the ring-opening reaction of cyclobutenones with alkynes as well as electron-deficient alkenes has been developed. Both reactions involve C–C bond cleavage of cyclobutenones, and an (η4-vinylketene)rhodium complex rather than a rhodacyclopentenone is considered to be a key intermediate.

  通过环丁烯酮与炔烃和缺电子的烯烃的开环反应，开发了铑催化的取代酚的新型合成方法。两个反应涉及cyclobutenones的C-C键断裂，和（η 4 -vinylketene）铑配合物而不是rhodacyclopentenone被认为是一个关键的中间体。
• Synthesis of metallacyclopentenones by insertion of rhodium into cyclobutenones
  作者：Mark A. Huffman、Lanny S. Liebeskind、William T. Pennington

  DOI：10.1021/om00158a009

  日期：1990.8
• Huffman, Mark A.; Liebeskind, Lanny S.; Pennington, William T., Organometallics, 1992, vol. 11, # 1, p. 255 - 266
  作者：Huffman, Mark A.、Liebeskind, Lanny S.、Pennington, William T.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones
  作者：Nabi A. Magomedov、Piero L. Ruggiero、Yuchen Tang

  DOI：10.1021/ja0399066

  日期：2004.2.1

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.