1,1,6,6-tetraphenyl-1,2,3,4,5-hexapentaene | 1674-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,6,6-tetraphenyl-1,2,3,4,5-hexapentaene
• 英文别名: Tetraphenyl-hexapentaen；1,1,6,6-Tetraphenyl-hexapentaen；1,1,6,6-tetraphenylhexapentaene；1,1,6,6-tetraphenylhexa-1,2,3,4,5-pentaene；1,6,6-triphenylhexa-1,2,3,4,5-pentaenylbenzene
• CAS: 1674-16-4
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: GPSNAJOTKDYIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  662.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,6,6-tetraphenyl-1,2,3,4,5-hexapentaene 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-1.1.6.6-Tetraphenyl-hexatrien-(1.3.5)
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3060 - 3071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,6,6-四苯基-2,4-己二炔-1,6-二醇 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到1,1,6,6-tetraphenyl-1,2,3,4,5-hexapentaene
  参考文献：
  名称：

  [5]Cumulenes (Hexapentaenes) 的镍催化二聚化

  摘要：

  四芳基[5] 枯草烯与低价镍配合物在第二个双键处反应生成新型 [4] 放射烯衍生物，它们是 [5] 枯草烯的头对头二聚体。头对头二聚体也是通过逐步途径合成的。另一方面，镍催化的具有庞大取代基的 ‖5] 枯草烯的二聚反应产生其他类型的扩展 [4] 辐射烯和 [5] 辐射烯，这取决于末端烷基取代基的庞大性。因此，四叔丁基[5]枯草烯和l,4-双(2,2,6,6-四甲基亚环己基)[3]枯草烯在中心双键反应生成相应的[4]radialene和[5]径向烯酮，而 1,4-双(2,2,5,5-四甲基环戊叉基)[3] 枯草烯及其苯并环化衍生物在第二个双键处以头对尾的方式反应，得到相应的扩展 [4 ]辐射烯。使用甲基化-脱水程序将四叔丁基[5]radialenone转化为[5]radialene。扩展的 [4]- 和 [5] 辐射烯和 [5] 辐射烯已通过光谱分析、X 射线晶体学和/或独立的化学合成进行了充分表征。已经详细研究了这些新型环外

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2188
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 联硼酸频那醇酯 在 吡啶 、 1,1,6,6-tetraphenyl-1,2,3,4,5-hexapentaene 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Radical Borylation of Unactivated (Hetero)Aryl Chlorides Without Light by Using Cumulene‐Based Redox Mediators**

  摘要：

  摘要单电子转移（SET）在从有机合成到环境修复的许多化学过程中发挥着关键作用。然而，选择性还原惰性底物（Ep/2<-2 V vs Fc/Fc+），如无处不在的电子中性和电子丰富的（杂）芳基氯化物，仍然是一项重大挑战。目前的方法主要依赖催化剂的光激发来达到必要的深度还原电位，或者受限于底物范围。在此，我们证明了积雪烯--具有多个连续双键的有机分子--可以作为催化氧化还原介质，在相对温和的阴极电位（相对于 Ag/AgCl 约为 -1.9 V）下催化（杂）芳基氯的电还原自由基硼烷基化，而无需光辐射。电化学、光谱和计算研究证明，电子从还原型积雪烯逐步转移到电子中性的氯烯烃后，芳基自由基阴离子会发生热力学上有利的介解裂解，生成所需的芳基自由基中间体。我们的发现将为利用有机氧化还原介质对惰性分子进行其他可持续的纯电导自由基转化提供指导。

  DOI：

  10.1002/anie.202310246

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Thermal cyclotrimerization of tetraphenyl[5]cumulene(tetraphenylhexapentaene) to a tricyclodecadiene derivative
  作者：Nazrul Islam、Takashi Ooi、Tetsuo Iwasawa、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1039/b815620d

  日期：——

  Tetraphenyl[5]cumulene (tetraphenylhexapentaene) underwent cyclotrimerization in refluxing toluene for 10–15 min to give a tricyclodecadiene derivative in 68% yield.

  四苯基[5]累积烯（四苯基六五烯）在回流甲苯中经历环三聚反应，10-15分钟内生成三环十二二烯衍生物，产率达68%。
• Cumulenes as ligands
  作者：Linsheng Song、Atta M. Arif、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85279-8

  日期：1990.9

  chlorotris(triphenylphosphine) rhodium produces a red complex in which rhodium is bound to the second CC bond of the cumulene. In contrast, reaction of the same cumulene with (PPh3)2Pt0 generated by reducing (PPh3)2PtCl2 with hydrazine in ethanol results in the formation of a yellow symmetrical complex as the kinetic product. This complex isomerizes to a red unsymmetrical complex. An X-ray crystal structure

  四苯基六戊烯与氯三（三苯基膦）铑的相互作用产生红色络合物，其中铑与异丙苯的第二个CC键结合。相反，相同的异丙苯与在乙醇中通过用肼还原（PPh 3）2 PtCl 2产生的（PPh 3）2 Pt 0反应导致形成黄色对称络合物作为动力学产物。该配合物异构化为红色的不对称配合物。报道了双（三苯基膦）氯（四苯基六戊烯）铑的X射线晶体结构。
• A novel CC bond cleavage in hexacarbonyl(hexapentaene)diiron: X-ray crystal structure of a bis(µ₃,η²-allenylidene)–iron complex
  作者：Masahiko Iyoda、Yoshiyuki Kuwatani、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39920000399

  日期：——

  Aryl-substituted hexacarbonyl(hexapentaene)diiron complexes undergo facile intramolecular CC bond cleavage on treatment with [Fe3(CO)12] to yield the corresponding bis(µ3,η2-allenylidene)–iron complexes; the X-ray crystal structures of phenyl-substituted bis(µ3,η2-allenylidene)–iron and related allenylidene complexes are determined.

  芳基取代的六羰基（hexapentaene）二铁配合物容易经历分子内Ç C键的裂解对治疗的[Fe 3（CO）12 ]，得到相应的双（μ 3，η 2 -allenylidene） -铁复合物; （μ苯基取代的双的X射线晶体结构3，η 2 -allenylidene） -铁和相关allenylidene络合物被确定。
• A New Preparative Method of Buta-1,3-diene and Hexa-1,5-dien-3-yne by Reduction of Butatriene and Hexapentaene, Respectively, with Zn–ZnCl₂-H₂O
  作者：Satoshi Kishigami、Koichi Tanaka、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1990.1877

  日期：1990.10

  The Zn–ZnCl2–H2O reagent was found to be effective for the reduction of aryl group substituted butatrienes and hexapentaenes to buta-1,3-dienes and hexa-1,5-dien-3-ynes, respectively.

  Zn–ZnCl2–H2O试剂被证明能够有效地将芳基取代的丁烯和己烯分别还原为丁-1,3-二烯和己-1,5-二烯-3-炔。