1,2-bis(dodecyloxy)phenylamine | 39595-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)phenylamine
• 英文别名: 3,4-di(dodecyloxy)phenylamine；3,4-bis(dodecyloxy)aniline；3,4-di(dodecyloxy)aniline；3,4-didodecyloxyaniline；1,2-Didodecanoxy-4-amino benzene；3,4-didodecoxyaniline
• CAS: 39595-01-2
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₂
• 分子量: 461.772
• InChiKey: NBTUIAJSTUDVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  562.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dodecyloxy)phenylamine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N~1~,N~2~-Bis[3,4-bis(dodecyloxy)phenyl]ethanebis(thioamide)
  参考文献：
  名称：

  Mesomorphic Dithiooxamide Complexes of Platinum(II)

  摘要：

  Complexation of non-mesomorphic dithiooxamide ligands to Pt(II) leads to square planar complexes which exhibit mesomorphic properties. The synthesis of these complexes was accomplished in three steps: the formation of bisamides, starting from conveniently substituted anilines, their conversion into dithiooxamides and the reaction of these sulfur derivatives with [PtCl2(dmso)(2)]. Four, eight and twelve-chained complexes were obtained and their behaviour as potentially mesomorphic material was studied. The eight-chained complexes 21 (n = 12-16) and the twelve-chained complexes 22 (n = 8,11,13) exhibit columnar mesophases which have been characterised by optical microscopy, X-ray scattering and related miscibility studies.

  DOI：

  10.1080/10587250008024795
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-bis(dodecyloxy)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基苯基甲苯磺酰氨基取代酞菁的合成及QCM气敏性能

  摘要：

  八取代的金属酞菁 [M = Ni(II)、Zn(II)、Co(II) 和 Cu(II)] 在外围位置带有 3,4-二烷氧基苯基甲苯磺酰氨基，由 1,2-二氰基合成4,5-之二[(3,4-二烷氧基苯基-甲苯磺酰基氨基)甲基]苯在相应的无水金属盐存在下。在金属离子中心旁边，二烷氧基苯基部分中烷基链的长度（n = 4, 5, 6, 和 12) 变化。总共有 16 种可溶性酞菁已通过元素分析、FT-IR 和1H-NMR光谱和质谱。此外，已经使用石英晶体微量天平传感器研究了这些新化合物的气体传感特性。传感特性是根据传感器对九种不同测试分析物的响应来描述的，这些分析物包括挥发性有机化合物、有毒气体和化学战剂模拟物。讨论了金属离子中心和取代基对传感器选择性和灵敏度的影响。这些化合物在气体传感实验中表现出良好的性能，对分析物有不同的反应。借助多变量数据探索方法，已在一组传感器中鉴定出对极性分析物、碳氢化合物或胺具有显着选择性的酞菁物种。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501906

文献信息

• Anion−π Catalysis
  作者：Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja412290r

  日期：2014.2.5

  The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持
• Transfer, Amplification, and Inversion of Helical Chirality Mediated by Concerted Interactions of C₃-Supramolecular Dendrimers
  作者：Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Cheol-Hee Ahn、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Daniela A. Wilson、Brad M. Rosen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja110753s

  日期：2011.2.23

  containing 16 first and second generation C(3)-symmetric self-assembling dendrimers based on dendrons connected at their apex via trisesters and trisamides of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid is reported. A combination of X-ray diffraction and CD/UV analysis methods demonstrated that their C(3)-symmetry modulates different degrees of packing on the periphery of supramolecular structures that are responsible for

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或
• Liquid crystalline properties of bis(salicylaldiminato)copper(II) complexes: the first columnar discotics derived from salicylaldimine Schiff bases
  作者：Chung K. Lai、Chung-hsiung Chang、Chun-hsien Tsai

  DOI：10.1039/a707091h

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a homologous series ofN-(2-hydroxy-4-n-alkoxybenzylidene)-3′,4′-di-n-alkoxylanilines and their copper(ii) complexes bis[(N-3′,4′-dialkoxyphenyl)-4-n-alkoxylsalicylaldiminato]copper(ii) are reported. The disc-like copper complexes exhibited columnar hexagonal disordered mesophases, which were characterized by DSC analysis and optical polarized microscopy. The structure of the mesophases was confirmed by X-ray powder diffraction (XRD). The mesomorphic properties for these copper complexes were compared with other similar metallomesogenic bis(salicylaldiminato)copper(ii) complexes in terms of molecular structural differences.

  报道了一组N-(2-羟基-4-正烷氧基苯亚甲基)-3′,4′-二-正烷氧基苯胺及其铜(II)配合物双[(N-3′,4′-二烷氧基苯基)-4-正烷氧基水杨醛亚胺]铜(II)的合成与液晶性质。盘状铜配合物表现出无序的柱状六方相，通过差示扫描量热分析和偏光显微镜进行了表征。通过X射线粉末衍射(XRD)确定了其相结构。与其他类似的金属配位液晶双(水杨醛亚胺)铜(II)配合物相比，这些铜配合物的液晶性质与其分子结构差异有关。
• An Unusual Stacking Transformation in Liquid-Crystalline Columnar Assemblies of Clicked Molecular Propellers with Tunable Light Emissions
  作者：Jinhee Kim、Sung Cho、Byoung-Ki Cho

  DOI：10.1002/chem.201403297

  日期：2014.9.26

  The columnar liquid‐crystalline (LC) and fluorescence properties of three‐dimensional molecular propellers based on tetraphenylethylene is reported. X‐ray scattering studies reveal an unusual transition from a rectangular (Colrec) to a hexagonal columnar (Colhex) phase. In contrast to second‐order intercolumnar transitions based on a common tilt mechanism, the transition is first order and involves

  报道了基于四苯基乙烯的三维分子螺旋桨的柱状液晶（LC）和荧光性质。X射线散射研究揭示了从矩形（Col rec）到六方柱状（Col hex）相的不寻常过渡。与基于常见倾斜机制的二阶柱间过渡相比，过渡是一阶的，并且在Col rec相中涉及到空前的锯齿状芳香螺旋桨堆积。在此过渡过程中，发射颜色突然从天蓝色突然变为绿色，这是由于螺旋桨液晶元的平面化而导致的。
• Synthesis of Hydrophobic Derivatives of the G∧C Base for Rosette Nanotube Self-Assembly in Apolar Media
  作者：Grigory Tikhomirov、Martins Oderinde、Darren Makeiff、Ali Mansouri、Weibing Lu、Fenton Heirtzler、Daniel Y. Kwok、Hicham Fenniri

  DOI：10.1021/jo800344b

  日期：2008.6.1

  Eleven self-complementary G∧C derivatives bearing hydrophobic moieties were synthesized and characterized. One representative derivative from this family was shown to self-assemble into rosette nanotubes in hexane and form Langmuir−Blodgett films at the air−water interface.

  合成并表征了11个带有疏水部分的自互补G∧C衍生物。该家族中的一种代表性衍生物被证明可以在己烷中自组装成玫瑰状纳米管，并在空气-水界面处形成Langmuir-Blodgett膜。