1-methylpyrrole-2,3-dicarboxaldehyde | 51788-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylpyrrole-2,3-dicarboxaldehyde
• 英文别名: N-methylpyrrole-2,3-dicarboxaldehyde；methyl-1 diformyl-2,3 pyrrole；1-methyl-pyrrole-2,3-dicarbaldehyde；1-Methyl-2,3-diformylpyrrol；1-Methyl-1H-pyrrole-2,3-dicarbaldehyde；1-methylpyrrole-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 51788-26-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: ORYPEKNWGPTRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpyrrole-2,3-dicarboxaldehyde 在 吗啉 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-Methyl-6,6-dioxo-1,6-dihydro-6λ⁶-thiepino[4,5-b]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Duflos, Jack; Dupas, Georges; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1191 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole 生成 1-methylpyrrole-2,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• Dupas, Georges; Duflos, Jack; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 967 - 970
  作者：Dupas, Georges、Duflos, Jack、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• DUPAS, G.;DUFLOS, J.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 967-970
  作者：DUPAS, G.、DUFLOS, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• DUFLOS, J.;DUPAS, G.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1191-1193
  作者：DUFLOS, J.、DUPAS, G.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Duflos, Jack; Dupas, Georges; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1191 - 1193
  作者：Duflos, Jack、Dupas, Georges、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——