4-MeOC6H4CH(Bcat)CH2(Bcat) | 148914-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-MeOC6H4CH(Bcat)CH2(Bcat)
• 英文别名: 1,3,2-Benzodioxaborole, 2,2'-[1-(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediyl]bis-；2-[2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 148914-42-5
• 化学式: C₂₁H₁₈B₂O₅
• 分子量: 371.993
• InChiKey: CDQSKZVISDKCIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-MeOC6H4CH(Bcat)CH2(Bcat) 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67 mg的产率得到1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590912
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 儿萘酚硼烷 以 not given 为溶剂， 生成 4-MeOC6H4CH(Bcat)CH2(Bcat)
  参考文献：
  名称：

  Baker, R. Thomas; Calabrese, Joseph C.; Westcott, Stephen A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 4367 - 4368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Rhodium catalysed diboration of unstrained internal alkenes and a new and general route to zwitterionic [L2Rh(η6-catBcat)] (cat = 1,2-O2C6H4) complexes†
  作者：Chaoyang Dai、Todd B. Marder、Edward G. Robins、Dmitri S. Yufit、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder、Andrew J. Scott、William Clegg

  DOI：10.1039/a804710c

  日期：——

  Reactions of [L2Rh(acac)] (L = alkene or phosphine) with B2cat3 yield the zwitterionic complexes [L2Rh(η6-catBcat)] and [(acac)Bcat] cleanly; [(dppm)Rh(η6-catBcat)], the X-ray structure of which is reported, is an excellent catalyst for the diboration of vinylarenes and unstrained internal alkenes cis- and trans-stilbene and trans-β-methylstyrene.

  [L2Rh(acac)]（L = 烯烃或膦）与B2cat3反应生成净化的两性离子配合物[L2Rh(η6-catBcat)]和[(acac)Bcat]；其中，[(dppm)Rh(η6-catBcat)]的X射线结构已被报道，是一种优异的催化剂，用于乙烯基芳烃和不饱和内烯烃（顺式和反式二苯乙烯以及反式β-甲基苯乙烯）的二硼化反应。
• Catalytic Diboration of Unsaturated Molecules with Platinum(0)−NHC:  Selective Synthesis of 1,2-Dihydroxysulfones
  作者：Vanesa Lillo、Jose Mata、Jesús Ramírez、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1021/om060666n

  日期：2006.11.1

  Readily available N-heterocyclic platinum complexes provide active catalytic species for 1,2-diboration and anticipate a wide range of applications in alkenes and alkynes. Unprecedented catalytic B−B addition of heteroatom-containing substrates provided high selectivity into organosulfur−diboronate esters. Their in situ basic oxidation afforded the desired 1,2-dihydroxysulfones in high yields.

  现成的N-杂环铂络合物为1,2-二硼化反应提供了活性催化物质，并有望在烯烃和炔烃中得到广泛的应用。前所未有的含杂原子底物的催化B-B添加为有机硫-二硼酸酯提供了高选择性。它们的原位碱性氧化以高收率提供了所需的1,2-二羟基砜。
• Synthesis and structure of indenyl rhodium(I) complexes containing unsaturated phosphines: catalyst precursors for alkene hydroboration
  作者：Christian N. Garon、Daniel I. McIsaac、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Ian D. Williams、Christian Kleeberg、Todd B. Marder、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/b812259h

  日期：——

  The indenyl compound (eta(5)-C(9)H(7))Rh(coe)(2) (1, coe = cis-cyclooctene) has been prepared as a thermally stable alternative to the diethylene derivative (eta(5)-C(9)H(7))Rh(eta(2)-H(2)C[double bond, length as m-dash]CH(2))(2). Compound 1 reacts with unsaturated phosphines Ph(2)PR (R = CH[double bond, length as m-dash]CH(2), 2; CH(2)CH=CH(2), 3; and C triple bond C-tert-Bu, 4) to give complexes

  茚基化合物（eta（5）-C（9）H（7））Rh（coe）（2）（1，coe =顺式环辛烯）已制备为热稳定的二乙烯衍生物（eta（5 ）-C（9）H（7））Rh（eta（2）-H（2）C [双键，长度为m-虚线CH（2））（2）。化合物1与不饱和膦Ph（2）PR（R = CH [双键，长度为m-破折号CH（2），2; CH（2）CH = CH（2），3;和C三键C -tert-Bu，4）得到（eta（5）-C（9）H（7））Rh（Ph（2）PR）（2）类型的络合物，其中通过磷原子发生键合。将Ph（2）PC三键CPPh（2）加到1得到二聚体[（eta（5）-C（9）H（7））Rh（micro-Ph（2）PC三键CPPh（2）） ]（2）（5）。溶液和固态数据表明，这些新的膦配合物在茚基环内仅具有适度的变形。
• Rhodium complexes containing arylspiroborates derived from 3,5-di-tert-butylcatechol and their use in catalyzed hydroborations
  作者：Michael J. Geier、Stephen J. Geier、Nathan R. Halcovitch、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.048

  日期：2013.3

  cationic species of the type [(P2)Rh(NCCH 3)2][Bbutcat2] (6-9) were formed when reactions were carried out in acetonitrile, where preferential binding of the solvent was observed over the bulky arylspiroborate ligand. The zwitterionic species Rh(η6-butcatBbutcat)(P2), 11 and 12, could be generated via a different route, by addition of B2butcat3 to Rh(acac)(P2), but only for the sterically-constrained

  Tl（acac）与B2butcat3（butcat = 3,5-二叔丁基邻苯二酚）定量反应生成butcatB（acac）和Tl（Bbutcat 2）（1），后者可溶于常见的有机溶剂，例如THF和二氯甲烷。在THF中将1加到[RhCl（coe）2] 2（coe =顺式环辛烯）和二膦的混合物中，得到bridge桥接的双核配合物[（P2）Rh（μ-Cl）2（μ-Tl）Rh（ [P2）] [Bbutcat2]（2-5，P2为dppm = 1,1'-双（二苯基膦基）甲烷，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷和dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）是唯一的新型含铑物种。在某些情况下，由于与膦配体的苯环发生二次相互作用，the原子的结合不对称。当在乙腈中进行反应时，会形成[（P2）Rh（NCCH 3）2] [Bbutcat2]（6-9）类型的单核阳