2',7'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde | 1356401-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',7'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2',7'-Dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1356401-60-9
• 化学式: C₂₇H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 530.215
• InChiKey: IVMFXDUHHPPZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2,7-dibromo-2',7'-dicyano-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  供体-正交受体共轭聚合物的合成和激子动力学：减少单线态-三线态能隙

  摘要：

  能量低的三重态的存在是有机半导体的标志。尽管它们呈现出大量有趣的光物理特性，但这些光学暗状态显着限制了光电器件的性能。发射电荷转移分子的最新进展开辟了减少三重态和“明亮”单态之间能隙的途径，允许它们之间的热人口交换并消除设备中的显着损失通道。在共轭聚合物中，这种间隙已被证明是抗改性的。在这里，我们介绍了一种减少完全共轭聚合物中单线态-三线态能隙的通用方法，使用供体-正交受体基序在空间上分离电子和空穴波函数。这种新一代共轭聚合物可大大降低交换能，增强三重态的形成并实现热激活延迟荧光。我们发现这两个过程的机制都是由 π-π* 和电荷转移态之间的激发态混合驱动的，为反向系统间交叉提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03327
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2',7'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  供体-正交受体共轭聚合物的合成和激子动力学：减少单线态-三线态能隙

  摘要：

  能量低的三重态的存在是有机半导体的标志。尽管它们呈现出大量有趣的光物理特性，但这些光学暗状态显着限制了光电器件的性能。发射电荷转移分子的最新进展开辟了减少三重态和“明亮”单态之间能隙的途径，允许它们之间的热人口交换并消除设备中的显着损失通道。在共轭聚合物中，这种间隙已被证明是抗改性的。在这里，我们介绍了一种减少完全共轭聚合物中单线态-三线态能隙的通用方法，使用供体-正交受体基序在空间上分离电子和空穴波函数。这种新一代共轭聚合物可大大降低交换能，增强三重态的形成并实现热激活延迟荧光。我们发现这两个过程的机制都是由 π-π* 和电荷转移态之间的激发态混合驱动的，为反向系统间交叉提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03327

文献信息

• A Microporous Poly(Arylene Ether) Platform for Membrane‐Based Gas Separation**
  作者：Sheng Guo、Jing Ying Yeo、Francesco M. Benedetti、Duha Syar、Timothy M. Swager、Zachary P. Smith

  DOI：10.1002/anie.202315611

  日期：2024.2.19

  Membrane‐based gas separations are crucial for an energy‐efficient future. However, it is difficult to develop membrane materials that are high‐performing, scalable, and processable. Microporous organic polymers (MOPs) combine benefits for gas sieving and solution processability. Herein, we report membrane performance for a new family of microporous poly(arylene ether)s (PAEs) synthesized via Pd‐catalyzed C−O coupling reactions. The scaffold of these microporous polymers consists of rigid three‐dimensional triptycene and stereocontorted spirobifluorene, endowing these polymers with micropore dimensions attractive for gas separations. This robust PAE synthesis method allows for the facile incorporation of functionalities and branched linkers for control of permeation and mechanical properties. A solution‐processable branched polymer was formed into a submicron film and characterized for permeance and selectivity, revealing lab data that rivals property sets of commercially available membranes already optimized for much thinner configurations. Moreover, the branching motif endows these materials with outstanding plasticization resistance, and their microporous structure and stability enables benefits from competitive sorption, increasing CO₂/CH₄ and (H₂S+CO₂)/CH₄ selectivity in mixture tests as predicted by the dual‐mode sorption model. The structural tunability, stability, and ease‐of‐processing suggest that this new platform of microporous polymers provides generalizable design strategies to form MOPs at scale for demanding gas separations in industry.

  摘要 以膜为基础的气体分离对未来的能源效率至关重要。然而，开发高性能、可扩展和可加工的膜材料非常困难。微孔有机聚合物（MOPs）兼具气体筛分和溶液可加工性的优点。在此，我们报告了通过钯催化 C-O 偶联反应合成的新型微孔聚（芳基醚）系列的膜性能。这些微孔聚合物的支架由刚性三维三庚烯和立体配位螺二芴组成，赋予了这些聚合物对气体分离具有吸引力的微孔尺寸。这种稳健的 PAE 合成方法可以方便地加入官能团和支链连接体，从而控制渗透性和机械性能。一种可溶液加工的支化聚合物被制成亚微米薄膜，并对其渗透性和选择性进行了表征，实验室数据显示，其性能可与已针对更薄结构进行优化的市售薄膜相媲美。此外，这些材料的分支结构还具有出色的抗塑化能力，其微孔结构和稳定性使其能够从竞争性吸附中获益，如双模式吸附模型所预测的那样，在混合物测试中提高了 CO2/CH4 和（H2S+CO2）/CH4 的选择性。结构的可调性、稳定性和易加工性表明，这种新的微孔聚合物平台提供了可推广的设计策略，可大规模形成澳门威尼斯人官网具，用于工业中要求严格的气体分离。
• Polymers mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2889320A2

  公开（公告）日：2015-07-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Polymer, das mindestens eine Struktureinheit enthält, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweist, Verfahren zu deren Herstellung sowie Mischungen (Blends), Lösungen und Formulierungen, die diese Polymere enthalten. Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung dieser Polymere in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sogenannten OLEDs (OLED = Organic Light Emitting Diodes), sowie diese organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen selbst. Die erfindungsgemäßen Polymere zeigen eine verbesserte Effizienz, insbesondere bei Verwendung in OLEDs.

  本发明涉及一种含有至少一个具有电子传输特性的结构单元的聚合物、其制备方法以及含有这些聚合物的混合物、溶液和配方。此外，本发明还涉及这些聚合物在电子设备中的应用，特别是在有机电致发光设备，即所谓的 OLED（OLED = 有机发光二极管）以及这些有机电致发光设备本身中的应用。根据本发明的聚合物可以提高效率，尤其是在 OLED 中使用时。
• Improved Nonlinearity–Transparency–Thermal Stability Trade-Off with Spirobifluorene-Bridged Donor-π-Acceptor Chromophores
  作者：Haibo Xiao、Hongyao Yin、Xiaoying Zhang

  DOI：10.1021/ol302443z

  日期：2012.10.19

  A series of novel 9,9'-spirobifluorene-bridged donor-pi-acceptor chromophores containing triarylamine moieties were easily synthesized starting from the readily available reagent 4,4'-dimethylbiphenyl. These chromophores were found to combine excellent transparency in the visible region, high thermal stabilities, and large optical nonlinearity.
• POLYMERS CONTAINING STRUCTURAL UNITS WHICH HAVE ELECTRON-TRANSPORT PROPERTIES
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20130126791A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a polymer which contains at least one structural unit which has electron-transport properties, to processes for the preparation thereof and to mixtures (blends), solutions and formulations which comprise these polymers. Furthermore, the present invention relates to the use of these polymers in electronic devices, in particular in organic electro-luminescent devices, so-called OLEDs (OLED=organic light emitting diodes), and to these organic electroluminescent devices themselves. The polymers according to the invention exhibit improved efficiency, in particular on use in OLEDs.
• POLY(ARYL ETHER) BASED POLYMERS AND ASSOCIATED METHODS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20220282042A1

  公开（公告）日：2022-09-08

  Compositions and methods related to the synthesis and application of poly(aryl ether)s are generally described.