1,4-dibromo-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene | 191867-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-di(2-ethylhexyloxy)benzene；1,4-dibromo-2,5-bis(2-ethylhexoxy)benzene
• CAS: 191867-85-3
• 化学式: C₂₂H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 492.335
• InChiKey: PKTYUNYXVKNWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 1,4-bis((2-ethylhexyl)oxy)-2,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于低聚对苯撑亚乙炔的溶液处理非掺杂绿色电致发光的混合局部和电荷转移激发态

  摘要：

  我们在此报告了一种新型的高效绿色发射热激子分子，1,4-双（（4'-二苯基氨基-3-氰基-[1,1'-联苯] -4-基）乙炔基）-2,5-双（2-乙基己氧基）苯（2EHO-TPA-CNPE），由带有二苯氨基末端单元的扩展D'–π'–A–π–D–π–A–π'–D'分子π系统组成（D ）和乙炔/亚苯基间隔基（π/π'）。新的分子显示出高的光致发光（PL）量子效率（Φ PL = 0.95（溶液）和0.45（旋涂整齐薄膜）），以及强大的PL溶剂化变色行为揭示激发态能量显著更改/特性（局部激发（LE）→混合的局部电荷转移（HLCT）→电荷转移（CT）），具体取决于溶剂的极性。高效（辐射激子产率（η ř）= 50–59％≫ 25％）通过采用（非）掺杂的薄膜达到最大电流效率（CE max）为12.0 cd A -1和最大外部效率的传统器件架构来制造绿色发光OLED量子效率（EQE max）为5.5％。非

  DOI：

  10.1039/d0tc01266a
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,4-dibromo-2,5-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚[（亚芳基亚乙炔基） - ALT - （亚芳基亚乙烯基）]基于蒽嵌蒽醌及其衍生物S：合成和光物理，电化学，电致发光，和光伏特性

  摘要：

  蒽酮及其衍生物是大型多环芳族化合物（PAC），对于将其掺入可溶性共轭聚合物的结构提出了许多挑战。首次，这组PAC的被用作用于共聚物（合成的构建块P1 - P5）基于聚[（亚芳基亚乙炔基） - ALT - （亚芳基亚乙烯基）] S骨架（-Ph-C≡C –Anth–C≡C–Ph–CH═CH–Ph–CH═CH-）n。在P1 - P5的合成过程中，为了调节聚合物的性能，引入了不同的烷氧基侧链。在共聚物系列中，只有P1（在蒽上含有蒽酮和支链的2-乙基己氧基侧链），P2及P3（其为含羰基的蒽嵌蒽醌转化为蒽嵌蒽含烷氧基取代基）是可溶的。报道了P1 - P3的光物理，电化学，电致发光和光伏特性，并就侧链的影响进行了比较和讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b02136

文献信息

• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• Strategies and investigations on bridging squaraine dye units
  作者：Simon Kuster、Thomas Geiger

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.017

  日期：2012.12

  strategies and basic molecular principles were investigated in order to achieve chromophores absorbing light in the far red or even near infrared region. Therefore, a comprehensive series of new squaraine dyes were synthesized and characterized. Beside monomeric unsymmetrical and symmetrical squaraine dyes, also squaraine dye dimers and oligomers bridged with phenylene, fluorene, iso-octyloxy phenylene

  研究了合成策略和基本分子原理，以使发色团吸收远红色甚至近红外区域的光。因此，合成并表征了一系列新的方酸菁染料。除了单体不对称和对称的方酸染料以外，方酸染料二聚体和低聚物还与亚苯基，芴，异氰酸酯桥联获得了-辛氧基亚苯基和四氟亚苯基或通过缩合反应直接偶联的部分。通过使用基普里亚诺夫偶合染料理论的理论研究支持的紫外可见测量，研究了各种分子染料结构对其吸收性能的影响。关于极限值的迈耶理论，确定了对于最大可能吸收最大值的染料系列重复单元的有效数目。染料的电化学势和带隙的观察趋势和极限值与UV-vis研究一致。最后，计算的二聚体分子结构和前沿轨道验证了光物理和电化学研究的结果。
• Fluorescent Conjugated Polymer Nanoparticles by Polymerization in Miniemulsion
  作者：Moritz C. Baier、Johannes Huber、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ja905077c

  日期：2009.10.14

  incorporated perylene dye and 2-9 mol % of covalently incorporated fluorenone dye, respectively. Fluorescence spectroscopy of the aqueous dispersions reveals an efficient energy transfer to the dye in the nanoparticles, which enables a variation of the luminescence emission color between red (lambda(em) (max.) ca. 650 nm) and the green emission of the nanoparticles without dye.

  高荧光共轭聚合物纳米粒子是通过在水性细乳液中聚合直接制备的，采用 Glaser 偶联聚合作为合适的逐步增长反应。发现 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶改性催化剂适用于水性多相体系中的聚合。聚（亚芳基二乙炔）（亚芳基 = 2,5-二烷氧基亚苯基和 9,9'-二己基芴）的纳米颗粒，分子量范围为 M(n) 10(4) 至 10(5) g mol(-1) ) 并且尺寸 < 或 = 30 nm，如通过 TEM 观察到的结果。N,N'-二(4-乙炔基苯基)-1,7-二[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]苝-3,4:9,10-四甲二亚胺或2,7-二乙炔芴酮在多相聚合过程中完全转化为胶体稳定的聚（亚芳基二乙炔）纳米粒子，其中 0. 分别为 1-2 mol% 的共价掺入苝染料和 2-9 mol% 的共价掺入芴酮染料。水分散体的荧光光谱揭示了纳米颗粒中染料的有效能量转移，这使得发光颜色在红色（λ（em）（最大值）约
• Protonation and Subsequent Intramolecular Hydrogen Bonding as a Method to Control Chain Structure and Tune Luminescence in Heteroatomic Conjugated Polymers
  作者：Andrew P. Monkman、Lars-Olof Pålsson、Roger W. T. Higgins、Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1021/ja012409+

  日期：2002.5.1

  report the effects of protonation on the structural and spectroscopic properties of 1,4-dimethoxy-2,5-bis(2-pyridyl)benzene (9) and the related AB coploymer poly(2,5-pyridylene-co-1,4-[2,5-bis(2-ethylhexyloxy)]phenylene) (7). X-ray crystallographic analysis of 9, 1,4-dimethoxy-2,5-bis(2-pyridyl)benzene bis(formic acid) complex 10, and 1,4-dimethoxy-2,5-bis(2-pyridinium)benzene bis(tetrafluoroborate salt)

  我们报告了质子化对 1,4-二甲氧基-2,5-双(2-吡啶基)苯 (9) 和相关 AB 共聚物聚 (2,5-吡啶基-co-1, 4-[2,5-双(2-乙基己氧基)]亚苯基) (7)。9, 1,4-二甲氧基-2,5-双（2-吡啶基）苯双（甲酸）络合物 10 和 1,4-二甲氧基-2,5-双（2-吡啶鎓）的 X 射线晶体学分析苯双（四氟硼酸盐）（11）表明甲酸与 9 的反应不会形成固态的离子吡啶盐，相反，产物 10 是一种分子复合物，每个氮原子和羟基氢之间都有强氢键在甲酸中。相比之下，9 与四氟硼酸的反应导致双阳离子盐 11 具有显着的分子内氢键 (NH.O-Me)，导致分子平面化。11中的吡啶鎓和苯环形成的二面角仅为3.9度（参见吡啶-苯二面角35.4度，9中31.4度，10中43.8度）。因此，与 9 和 10 相比，11 的光吸收和发射光谱有较大的红移。聚合物 7 在中性溶液中用强酸（例
• An A₂–π–A₁–π–A₂-type small molecule donor for high-performance organic solar cells
  作者：Qian Zhang、Yanna Sun、Xianjie Chen、Zhijing Lin、Xin Ke、Xiaoyuan Wang、Tian He、Shouchun Yin、Yongsheng Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1039/c9tc01251f

  日期：——

  A new A₂–π–A₁–π–A₂-type small-molecule donor using a strong electron-withdrawing unit as the central unit was synthesized and its photovoltaic performance was investigated.

  一种新的A₂–π–A₁–π–A₂型小分子给体作为中心单元，采用强电子受体单元合成，并研究了它的光伏性能。