2-ethyl-1,2,4-triazol-3(2H)-one | 4114-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-1,2,4-triazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；1-Ethyl-1,2,4-triazol-5-on；2-ethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；2-ethyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 4114-42-5
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD19219111
• 分子量: 113.119
• InChiKey: QZSMDBFRWVOVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99.3 %的产率得到2-ethyl-1,2,4-triazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 C-21 处具有新型药效团的神经活性类固醇的合成和评估可以确定具有有利 PK 谱和更高 EC50 和 Emax 的化合物作为 GABAA 受体的 PAM

  摘要：

  Zuranolone （SAGE-217） 是一种神经活性类固醇 （γ-氨基丁酸）A （GABAA） 受体阳性变构调节剂 （PAM），是 FDA 于 2023 年批准的第一个口服药物，用于治疗产后抑郁症 （PPD） 患者。SAGE-217 有一个“黑框”警告，会损害驾驶或从事其他潜在危险活动的能力。此外，SAGE-217 可引起嗜睡和意识模糊等 CNS 抑制作用、自杀念头和行为以及胚胎-胎儿毒性。基于 SAGE-217 的构效关系 （SAR），设计并合成了 28 种在 C-21 调节的 SAGE-217 衍生物下具有新型药效团的神经活性类固醇。通过突触 α1β2γ2 GABAA 受体和突触外 α4β3δ GABAA 受体细胞测定评价生物活性。最佳化合物 S28 在突触外 GABAA 受体上表现出比 SAGE-217 更有效的效力和相似的疗效。与上述不同，化合物 S28 对突触 GABAA 受体的效力与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116602

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,2,4-triazol-3(2H)-ones and their 3(2H)-thiones: Kinetic studies and selective pyrolytic deprotection
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Kamini Kaul、Hicham Dib

  DOI：10.1002/hc.10086

  日期：——

  deprotection of 2-ethyl and 2-cyanoethyl-4-arylidenimino-1,2,4-triazol-3(2H)-ones and their 3(2H)-thiones was studied by flash vacuum pyrolysis. This study is useful in regioselective synthesis of 2- and 4-substituted 1,2,4-triazoles of potential biological applications. The kinetic results and product analysis lend support to a reaction pathway involving a six-membered transition state. © 2003 Wiley Periodicals

  通过快速真空热解研究了 2-乙基和 2-氰基乙基-4-芳基亚氨基-1,2,4-三唑-3(2H)-ones 和它们的 3(2H)-硫酮的选择性热解脱保护。该研究可用于区域选择性合成具有潜在生物学应用的 2-和 4-取代的 1,2,4-三唑。动力学结果和产物分析支持涉及六元过渡态的反应途径。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:50–55, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10086