1,3,3,4-tetraphenylazetidin-2-one | 19352-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,3,4-tetraphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1,3,3,4-Tetraphenyl-azetidin-2-on；1,3,3,4-Tetraphenyl-azetidinon-(2)
• CAS: 19352-70-6
• 化学式: C₂₇H₂₁NO
• 分子量: 375.47
• InChiKey: KQKRMXMCNVYFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,4-tetraphenylazetidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,2,3,3-tetraphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1484 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 喹啉 、 乙醚 、 二氧化碳 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 1,3,3,4-tetraphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Staudinger, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。
• 一种β-内酰胺类化合物及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112939836B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明提供了一种β‑内酰胺类化合物及制备方法，包括以下步骤：（1）将二芳基1，2‑二酮类化合物和亚胺类化合物、亚磷酸三烷基酯、光催化剂加入反应器皿中，加入溶剂溶解；反应溶液用氩气Ar或氮气进行脱气保护；（2）利用光源照射反应溶液并搅拌至反应完全；（3）反应完成后，减压回收溶剂及柱层析纯化，得到β‑内酰胺类化合物。本发明所提供的β‑内酰胺类化合物的合成方法扩大了Staudinger合成的底物范围，大大简化了合成步骤。
• Staudinger, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 528
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2759,2761, 2765
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1147
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——