3,4:8,9-Dibenzo-1-azacyclonona-3,8-dien-2,7-dion | 35639-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:8,9-Dibenzo-1-azacyclonona-3,8-dien-2,7-dion
• 英文别名: Dibenzo[c,g]cycloazanonan-6,13-dione；11,12-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazonine-6,13-dione
• CAS: 35639-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LGWMVWCFXNDVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:8,9-Dibenzo-1-azacyclonona-3,8-dien-2,7-dion 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5H-indeno[1,2-b]quinolin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化11,12-二氢-5H-二苯并[b,g]氮酮的合成及一些反应

  摘要：

  摘要 Dihydro-5H-dibenzo[b,g]azonine-6,13-​​dione (2) 已被用作合成吲哚[2,3-e]dibenzo[b,g]azonine 和tribenzo[ b,g,j][1,6]二氮杂环十二烷环系统 6 和 7 分别通过 Fischer 吲哚化/高碘酸盐氧化序列。(1,4-苯二肼)衍生物8的Fischer吲哚化得到多环体系9。2的施密特反应导致苯并咪唑[1,2-b] [2]苯并氮杂环体系的形成11.曼尼希反应2 导致了螺环系统 15。2 与醛亚胺和芳香醛的反应也进行了研究。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0271

文献信息

• Antimalarial Dibenzannulated Medium-Ring Keto Lactams
  作者：Rongguo Ren、Xiaofang Wang、Derek A. Leas、Christian Scheurer、Sarah Hoevel、Monica Cal、Gong Chen、Longjin Zhong、Kasiram Katneni、Thao Pham、Rahul Patil、Diptesh Sil、Matthias J. Walters、Thomas T. Schulze、Andrew J. Neville、Yuxiang Dong、Sergio Wittlin、Marcel Kaiser、Paul H. Davis、Susan A. Charman、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00245

  日期：2023.10.13

  with IC50 values ranging from 80 to 200 nM. These keto lactams are converted into their poorly soluble 4(1H)-quinolone transannular condensation products in vitro in culture medium and in vivo in mouse blood. The similar antiplasmodial potencies of three keto lactam–quinolone pairs suggest that the quinolones likely contribute to the antimalarial activity of the lactams.

  我们发现二苯甲醛化中环酮内酰胺 （11,12-二氢-5H-二苯并[b，g]氮杂-6,13-二酮）是一种新的抗疟化学型。其中大多数样品的色谱 LogD7.4 值范围为 <0 至 3，且动力学溶解度良好（pH 值为 6.5 时为 12.5 至 >100 μg/mL）。该系列中极性较强的化合物 （<2 的 LogD7.4 值） 具有最佳的代谢稳定性 （人肝微粒体中 CLint 值为 <50 μL/min/mg 蛋白质）。大多数化合物具有较低的细胞毒性，IC50 值为 >30 μM，抗疟原虫活性与细胞毒性之间没有相关性。四种最有效的化合物的恶性疟原虫 IC50 值为 4.2 至 9.4 nM，体外选择性指数为 670 至 >12,000。它们对其他三种原生动物病原体（布鲁氏锥虫罗得西亚锥虫、克氏锥虫和多氏利什曼原虫）的效力低 4 个数量级以上，但对刚地弓形虫的效力相对较高，IC50 值范围为 80