methyl (1R,2S,5S)-5-phenyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate | 864371-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-5-phenyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-amino-5-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 864371-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NIAFDBNIXQOSNM-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S)-5-phenyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,5S)-5-phenyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯的动力学拆分和平行动力学拆分，用于不对称合成5烷基-顺铂衍生物。

  摘要：

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。

  DOI：

  10.1039/b506339f
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-5-phenyl-2-aminocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯的动力学拆分和平行动力学拆分，用于不对称合成5烷基-顺铂衍生物。

  摘要：

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。

  DOI：

  10.1039/b506339f

文献信息

• Kinetic resolution and parallel kinetic resolution of methyl (±)-5-alkyl-cyclopentene-1-carboxylates for the asymmetric synthesis of 5-alkyl-cispentacin derivatives
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Marcus J. C. Long、Rachel M. Morrison、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Miles J. Sweet、Jonathan M. Withey

  DOI：10.1039/b506339f

  日期：——

  anti- to the stereodirecting 5-alkyl substituent. Treatment of a range of methyl (+/-)-5-alkyl-cyclopentene-1-carboxylates with both lithium (+/-)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamide and lithium (+/-)-N-3,4-dimethoxybenzyl-N-alpha-methylbenzylamide indicates significant enantiorecognition in their mutual kinetic resolutions, with preferential addition anti- to the 5-alkyl substituent, giving the 1,2-syn-1

  在高底物控制水平（> 88％de）的情况下，将二苄基氨基化锂与5-异丙基，5-苯基-和5-叔丁基-环戊烯-1-羧酸甲酯共轭加成，并优先向环状表面添加抗立体定向5-烷基取代基的α，β-不饱和受体。用（+/-）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺和（+/-）-N-3锂处理一系列（+/-）-5-烷基-环戊烯-1-羧酸甲酯，4-二甲氧基苄基-N-α-甲基苄基酰胺在它们的相互动力学拆分中显示出显着的对映体识别特征，并优先对5-烷基取代基进行反加，得到1,2-syn-1,5-反排列（E> 16 ）在烯醇化质子化后抗氨基官能团。