(Z)-1-(4-tolyl)-1-propene | 2077-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-tolyl)-1-propene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-(4-methylphenyl)-1-propene；cis-4-methyl-β-methylstyrene；cis-1-(p-Methylphenyl)-propen-(1)；cis-4-Propenyl-toluol；cis-1-Methyl-4-propenyl-benzene；1-methyl-4-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2077-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: LSMSSYSRCUNIFX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.43°C (estimate)
• 沸点：
  179.15°C (estimate)
• 密度：
  0.8856

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-tolyl)-1-propene 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到(E)-1-methyl-4-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-1-(4-tolyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Saelker, Reiner; Voss, Karl-Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1447 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic isomerization of hydrophobic allylarenes in aqueous microemulsions
  作者：Diana Meltzer、David Avnir、Monzer Fanun、Vitaly Gutkin、Inna Popov、Reinhard Schomäcker、Michael Schwarze、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.12.002

  日期：2011.2

  organic processes by water, we studied the double bond isomerization of hydrophobic allylarenes, in aqueous microemulsions. The catalyst for these reactions was the rhodium-trichloride-Aliquat® 336 ion pair encaged within hydrophobic silica sol–gel. During the entrapment of the rhodium compound, it was converted into supported catalytically active Rh(0) nanoparticles characterized by TEM and XPS studies.

  在我们尝试用水代替有机工艺中传统但对环境不利的有机溶剂的过程中，我们研究了水性微乳液中疏水烯丙基芳烃的双键异构化。用于这些反应的催化剂是铑-三氯化-的Aliquat ® 336离子对疏水性二氧化硅的溶胶-凝胶内encaged。在铑化合物的截留过程中，将其转化为负载的催化活性Rh（0）纳米颗粒，其特征在于TEM和XPS研究。烯丙基芳烃向（E）-和（Z的转化）-1-苯基-1-丙烯遵循一阶速率定律，并被底物的电子性质和溶胶-凝胶载体的疏水性显着影响。异构化完成后，催化剂可被回收并循环至少六次，而在第一次催化运行后，催化活性没有降低。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst
  作者：Tim N. Gieshoff、Matteo Villa、Alice Welther、Markus Plois、Uttam Chakraborty、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4gc02368d

  日期：——

  The scope and mechanism of a practical protocol for the iron-catalyzed hydrogenation of alkenes and alkynes at 1 bar H₂ pressure were studied.

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

• Nitrogen-Doped Carbon-Encapsulated Nickel/Cobalt Nanoparticle Catalysts for Olefin Migration in Allylarenes
  作者：Søren Kramer、Jerrik Mielby、Kasper Buss、Takeshi Kasama、Søren Kegnaes

  DOI：10.1002/cctc.201700316

  日期：2017.8.9

  homogeneous catalysts. In contrast, very limited progress has been made with the use of cheap, Earth‐abundant base metals as heterogeneous catalysts for these transformations—in spite of the obvious economic and environmental advantages. Herein, we report on the use of an easily prepared heterogeneous catalyst material for the migration of olefins, in particular, for allylarenes. The catalyst material

  烯丙基芳烃中的烯烃迁移通常使用贵金属基均相催化剂进行。相反，尽管有明显的经济和环境优势，但使用廉价的，富含地球的贱金属作为这些转化的非均相催化剂所取得的进展非常有限。本文中，我们报道了使用易于制备的非均相催化剂材料用于烯烃，特别是烯丙基芳烃的迁移。催化剂材料由包裹在氮掺杂碳壳中的镍/钴合金纳米颗粒组成。包封的纳米颗粒在空气中稳定，可以通过离心，过滤或磁力分离轻松收集。此外，我们证明了该催化剂可重复使用多次，并能连续提供高产率的烯烃迁移产物。
• (<i>E</i> )-Selective Wittig Reactions between a Nonstabilized Phosphonium Ylide Bearing a Phosphastibatriptycene Skeleton and Benzaldehydes
  作者：Yosuke Uchiyama、Takemaru Ohtsuki、Rikiya Murakami、Munenori Shibata、Jun Sugimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201601098

  日期：2017.1.3

  derivatives. These results clearly indicated that stereochemical drift occurred at those temperatures, even in reactions using nonstabilized phosphonium ylides. The stereochemical drift in the phosphastibatriptycene system occurred at a lower temperature than in the case of the triphenyl derivative, thus explaining the (E)-selective Wittig reactions between the benzaldehyde derivatives and the nonstabilized

  苯甲醛衍生物与带有磷酸酯三萜骨架的不稳定鏻叶立德之间的 Wittig 反应，被视为三齿芳基配体，在锂盐和钠盐的存在下，产生具有高选择性的 (E)-烯烃。如前所述，三苯基鏻叶立德与苯甲醛衍生物在相同条件下的反应主要提供 (Z)-烯烃。变温 (VT) 31P1H} NMR 光谱显示了两个信号，分配给顺式和反式 1,2-氧杂膦，它们在不同温度（分别为 –80 °C 和 –40 °C）下观察到在锂盐和钠盐存在的情况下，苯甲醛与带有磷酸三苯三烯骨架的不稳定鏻叶立德之间的 Wittig 反应表明，这些产物在 –40 °C 时存在平衡。另一方面，在三苯基鏻叶立德和苯甲醛之间的反应中没有清楚地观察到这种平衡，仅检测到一个信号。观察到的中间体通过分别带有 phosphastibatriptycene 骨架和三苯基膦部分的分离的 β-羟烷基鏻盐的去质子化证实为 1,2-oxaphosphetanes。在对氯苯甲醛存在下，β-羟烷基鏻盐与