N-(phenylsulfonyl)-L-alanyl chloride | 29268-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-L-alanyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-(benzenesulfonamido)propanoyl chloride
• CAS: 29268-20-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: WPTGDHGALJRRQU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 、 N-(phenylsulfonyl)-L-alanyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-((benzenesulfonyl)amino)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a030
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(苯磺酰基氨基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(phenylsulfonyl)-L-alanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-丙氨酸衍生物作为手性助剂将亲核试剂不对称加成到异喹啉的C-1位置

  摘要：

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00881-x

文献信息

• Hydrazinophosphonates and Hydrazinobisphosphonates: Novel Mitsunobu and Arbuzov-Type Multicomponent Application of the Morrison-Brunn-Huisgen Betaine
  作者：Abdolali Alizadeh、Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1055/s-0029-1218681

  日期：2010.5

  A novel protocol for hydrazinophosphonate and hydrazinobisphosphonate synthesis by acylation, sulfonylation, and phosphorylation of the Morrison-Brunn-Huisgen zwitterion has been found. Interestingly, the reaction leads to hydrazinophosphonates via an Arbuzov-type multicomponent pathway. trialkyl phosphites - diisopropyl azodicarboxylate - hydrazinobisphosphonates - hydrazinophosphonates - multicomponent

  已经发现了通过Morrison-Brunn-Huisgen两性离子的酰化，磺酰化和磷酸化来合成肼基膦酸酯和肼基双膦酸酯的新方案。有趣的是，该反应通过Arbuzov型多组分途径生成肼基膦酸酯。 亚磷酸三烷基酯-偶氮二羧酸二异丙酯-肼基双膦酸酯-肼基膦酸酯-多组分反应
• .alpha.-Amino acid derivatives as chiral educts for asymmetric products. Synthesis of sphingosine from .alpha.'-amino-.alpha.,.beta.-ynones
  作者：Raymond H. Boutin、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00376a050

  日期：1986.12
• A Novel Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines Employing Silyl Enol Ethers in the Presence of Chiral Acyl Chlorides
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Akio Ohsawa

  DOI：10.1055/s-1999-3160

  日期：1999.7
• .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Amino acylation with N-acylamino acids
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00410a030

  日期：1981.10
• Asymmetric addition of nucleophiles to C-1 position of isoquinolines using ( S )-alanine derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00881-x

  日期：2001.10

  were allowed to react with a nucleophile (silyl enol ether or allyltributyltin) in the presence of an acyl chloride derived from (S)-alanine to afford the 1,2-addition products in good chemical yields and high stereoselectivity. The bromo groups were readily removed by a reduction process in which the double bond at C3–C4 was also reduced. Thus the reaction system provided a general method to synthesize

  使5,8-二溴异喹啉衍生物与亲核试剂（甲硅烷基烯醇醚或烯丙基三丁基锡）在衍生自（S）-丙氨酸的酰氯存在下反应，以良好的化学收率和高立体选择性提供1,2-加成产物。溴基很容易通过还原过程除去，在还原过程中，C3–C4处的双键也被还原了。因此，反应体系提供了一种合成不对称的1-取代的四氢异喹啉的通用方法。为了确定反应产物的绝对构型，以对映体纯形式合成（-）-高麦芽糖苷。从中间的N-酰化的异喹啉鎓盐的构象可以合理地理解立体选择性。