2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 3693-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: aza-2 bicyclo<2.2.2>octene-5；2-Azabicyclo<2.2.2>oct-5-en；2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；(1S,4R)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 3693-58-1
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: MSSNLHVTCZSIKB-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 850.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86145-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-Claisen重排中两性离子中间体的分子内形成

  摘要：

  可以通过与Hg（II）盐反应将与桥联双环叔烯丙基胺连接的异硫脲转化为碳二亚胺。拴系的叔烯丙基胺到碳二亚胺的分子内环化提供两性离子中间体，该中间体经历1,3-二氮杂-克莱森重排，提供高度取代的三环胍。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01746

文献信息

• Bussmann, Reinhard; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1767 - 1782
  作者：Bussmann, Reinhard、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• Synthese d'imines lineaires non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide(1)
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86145-7

  日期：1988.1
• Intramolecular Formation of Zwitterionic Intermediates in 1,3-Diaza-Claisen Rearrangements
  作者：Joel D. Walker、Rebecca Watson、Stevenson Flemer、Yanbo Yang、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01746

  日期：2017.8.4

  Isothioureas tethered to bridged-bicyclic tertiary allylic amines can be converted to carbodiimides through reaction with Hg(II) salts. Intramolecular cyclization of the tethered tertiary allylic amines to the carbodiimides afford zwitterionic intermediates that undergo 1,3-diaza-Claisen rearrangements, affording highly substituted tricyclic guanidines.

  可以通过与Hg（II）盐反应将与桥联双环叔烯丙基胺连接的异硫脲转化为碳二亚胺。拴系的叔烯丙基胺到碳二亚胺的分子内环化提供两性离子中间体，该中间体经历1,3-二氮杂-克莱森重排，提供高度取代的三环胍。