2,2-dimethylhexa-3,4-dienal | 5652-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylhexa-3,4-dienal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,4-hexadienal
• CAS: 5652-63-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LQMAQILKCMRWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhexa-3,4-dienal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2.2-Dimethyl-hexadien-(3.4)-ol
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of allenes. III. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride and bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01002a031
• 作为产物：
  描述：

  (1-Chlor-2-methyl-propyl)-(1-methyl-prop-2-inyl)-aether 生成 2,2-dimethylhexa-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  1256.艾伦。第十部分。炔丙基乙烯基系统的Claisen-Cope重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006784

文献信息

• A Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction Affording Cyclic Trienones
  作者：Kay Brummond、Daitao Chen、Thomas Painter、Shuli Mao、Darla Seifried

  DOI：10.1055/s-2008-1032111

  日期：——

  A Rh(I)-catalyzed carbocyclization reaction of allene-ynones affords functionalized 2-alkylidene-3-vinylcyclohexenones and 2-alkylidene-3-vinylcyclopentenones. The scope, limitations, and utility of this triene-forming protocol have been examined and the results reported within.

  一种Rh(I)催化的全烯-炔酮的碳环化反应可生成功能化的2-烷基烯-3-乙烯基环己烯酮和2-烷基烯-3-乙烯基环戊烯酮。对该三烯形成方法的适用范围、局限性和实用性进行了研究，并在此报告了结果。
• Allenyl(vinyl)methane Photochemistry. Photochemistry of Methyl 4,4-Dimethyl-2,5,6-heptatrienoate Derivatives
  作者：Takashi Tsuno、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.519

  日期：1999.3

  6-heptatrienoate (3a) competitively underwent E–Z geometric isomerization and intramolecular [2+2] cycloaddition, though prolonged irradiation led to [2+2] cycloadducts as main products. For methyl (E)-4,4,7-trimethyl-2,5,6-octatrienoate (3b), the intramolecular [2+2] cycloaddition occurred under both direct and sensitized irradiation and the E–Z geometric isomerization scarcely occurred. In these allenyl(vinyl)methanes

  [2-(1,2-丙二烯基)-取代亚烷基]丙二酸酯的直接和敏化光解主要产生分子内[2+2]环加合物。另一方面，(E)-4,4-二甲基-2,5,6-庚三烯酸甲酯 (3a) 的直接辐照竞争性地经历了 E-Z 几何异构化和分子内 [2+2] 环加成，尽管长时间辐照导致以[2+2]环加合物为主要产物。对于 (E)-4,4,7-三甲基-2,5,6-辛三烯酸甲酯 (3b)，分子内 [2+2] 环加成在直接照射和敏化照射下均发生，并且几乎不发生 E-Z 几何异构化。在直接照射下的这些丙二烯基(乙烯基)甲烷中，1,2-丙二烯基取代的酯产生作为次要产物的1,2-丙二烯基环丙烷或(2-亚乙烯基环丙基)乙酸酯。当在甲苯中的硒化氢存在下照射 3b 时，形成环戊烯。环戊烯的形成表明双自由基中间体是环戊烷-1,3-二基。通过 MO...
• Allenyl(vinyl)methane Photochemistry. Photochemistry of 5-[2-(1,2-Propadienyl)-Substituted Alkylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Takashi Tsuno、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3175

  日期：1995.11

  The Photochemistry of 5-[2-(1,2-propadienyl)-substituted alkylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones has been studied. These acylals formed an intramolecular charge-transfer (CT) complex between the 1,2-propadienyl and vinyl moieties in acetonitrile and in hexane, the direct photolyses of which gave (1-alkenylidene)cyclopropanes as the main products, and the intramolecular [2+2] cycloadducts, 3-alkylidene-2′

  已经研究了 5-[2-(1,2-propadienyl)-取代的亚烷基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的光化学。这些酰基在乙腈和己烷中的 1,2-丙二烯基和乙烯基部分之间形成分子内电荷转移 (CT) 复合物，其直接光解得到（1-亚烯基）环丙烷作为主要产物，以及分子内 [2 +2] 环加合物，3-亚烷基-2',2',5,5-四甲基螺[双环[2.1.0]戊烷-2,5'-[1,3]二恶烷]-4',6'-二酮作为次要产品。(1-亚烯基)环丙烷是由烯醇中间体通过双自由基的优选1,5-氢转移产生的，双自由基是通过分子内CT激发态形成的。另一方面，丙酮敏化的光解主要提供分子内 [2+2] 环加合物。
• Allenes. Part XVII. The synthesis of allenic cyanohydrins, amino-nitriles, and amino-acids from allenic aldehydes
  作者：D. K. Black、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39680000281

  日期：——

  Application of a modified Strecker synthesis to 2,2-dimethylalka-3,4-dienals gives good yields of cyanohydrins, amino-nitriles and amino-acids. Allenic amino-acids are obtained, but only in low yield, from allenic aldehydes with no blocking group in the 2-position.

  将改良的Strecker合成方法应用于2,2-二甲基-3,4-二烯醛，可以得到良好的氰醇，氨基腈和氨基酸收率。从2-位没有保护基团的烯丙基醛获得烯基氨基酸，但收率低。
• Alkyne versus Allene Activation in Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Hydroxylated 1,5-Allenynes
  作者：Riadh Zriba、Vincent Gandon、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200701522

  日期：2008.2.8

  could selectively activate the alkyne moiety of these substrates toward intramolecular nucleophilic attack of the internal allene double bond to yield unprecedented 6-methylenebicyclo[3.1.0]hexan-3-one derivatives 4. With gold-based catalysts, provided that the reaction is carried out in dichloromethane, both Au(I) and Au(III) complexes selectively activate the allene fragment of the substrates toward

  已经实现了3-羟基-1,5-炔烃1的化学和立体选择性转化为各种新的和潜在有用的环状化合物。在炔基部分带有甲硅烷基的底物经历纯热或路易斯酸催化的Alder-ene型转化为2-亚甲基-3-乙烯基环戊-3-烯醇衍生物2。在催化量的PtCl（2）存在下加热或PtCl（4），这些初期的环戊烯醇可以进一步转化为3-乙烯基环戊-2-烯酮3。另一方面，烷基取代的3-羟基-1,5-炔烃在回流条件下被证明是稳定的。然而，PtCl（2）和PtCl（4）可以选择性地激活这些底物的炔基部分朝内部艾伦双键的分子内亲核进攻产生前所未有的6-亚甲基双环[3.1]。0]己-3-酮衍生物4.使用金基催化剂，只要反应在二氯甲烷中进行，Au（I）和Au（III）络合物均选择性激活底物的艾伦片段，使其向分子内的亲核进攻如果反应在甲苯中进行，则还可以与Au（I）和Au（III）配合物形成类型4的化合物。这些新化合物的反应性已得到部分