1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonic acid) | 82460-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonic acid)
• 英文别名: 1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N'-bis(methanephosphonic acid)；m-xylylenediaminotetra(methylphosphonic) acid；[[3-[[Bis(phosphonomethyl)amino]methyl]phenyl]methyl-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 82460-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₁₂P₄
• 分子量: 512.224
• InChiKey: VTVULXUKKCFGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  889.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonic acid) 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到Mg[hexahydrogen 1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonate)] sesquihydrate
  参考文献：
  名称：

  多功能金属二甲苯二胺四膦酸酯杂化物的结构变异性

  摘要：

  由芳族四膦酸1,4-和1,3-二价金属的混合衍生物的两个新族双（氨基甲基）苯Ñ，Ñ ' -双（亚甲基膦酸），（H 2 ö 3 PCH 2）2 -N -CH 2 C 6 H 4 CH 2 -N（CH 2 PO 3 H 2）2（在本文中称为p -H 8 L和m -H 8 L）是通过在室温和水热条件下结晶而合成的。M [（HO 3 PCH 2）2 N（H）CH 2 C 6 H 4 CH 2 N（H）（CH 2 PO 3 H）2（H 2 O）2 ]·2H 2 O（M = Mg，Co和Zn），M–（p -H 6 L）和M [（HO 3 PCH 2）2 N（H）CH 2 C 6 H 4 CH 2 N（H）（CH2 PO 3 H）2 ]· n H 2 O（M = Ca，Mg，Co和Zn，n = 1–1.5），M–（m -H 6 L）从头开始用同步加速器粉末衍射数据求解使用直接方法，随后使用Rietveld方法精制。同构M–（p

  DOI：

  10.1021/ic400951s
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸 、 m-xylenediamine 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到1,3-bis(aminomethyl)benzene-N,N,N',N'-tetrakis(methanephosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  High-throughput microwave-assisted discovery of new metal phosphonates

  摘要：

  为了研究连接体几何形状、金属离子半径以及反离子性质对金属四膦酸盐结构形成的影响，我们开展了一项系统研究。研究采用高通量方法，使用了两种四膦酸 p-和 m-（H2O3PCH2）2N-CH2-C6H4-CH2-N（CH2PO3H2）2、六种金属离子（Ca2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Zn2+ 和 Cd2+）以及两种不同的反离子（Cl- 和 NO3-）。微波（MW）辅助加热发现了十种新的金属膦酸盐，它们以三种不同的晶体结构结晶。结合直接方法和力场计算，我们确定了这些晶体结构。金属离子的对位离子和离子半径对结晶度和形成的晶体结构有着深远的影响。我们通过热重分析、红外光谱和磁感应强度测量对所有化合物进行了详细表征。此外，还报告了两种选定化合物的质子传导性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50413a

文献信息

• Green Synthesis of Poly(aminomethylenephosphonic) Acids
  作者：Didier Villemin、Bernard Moreau、Abdelghani Elbilali、Mohamed-Amine Didi、M’hamed Kaid、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1080/10426501003724897

  日期：2010.11.23

  The reaction of polyamines with phosphorous acid and formaldehyde in water under focused microwave irradiation provides a facile and rapid synthesis of poly(aminomethylenephosphonic) acids.
• Synthesis, characterization and comparative study of aminophosphonate chelates of gadolinium(III) ions as magnetic resonance imaging contrast agents
  作者：S.W.Annie Bligh、Charles T. Harding、Andrew B. McEwen、Peter J. Sadler、J.Duncan Kelly、Janet A. Marriott

  DOI：10.1016/0277-5387(94)80018-9

  日期：1994.6

  Gadolinium(III) complexes of aminophosphonates, including a novel ligand LH-4(8), have been investigated as potential contrast agents for NMR imaging. Water H-1 relaxivities at 10 and 200 MHz were determined and luminescence measurements, on Tb(III) complexes, allowed the determination of the number of coordinated H2O molecules. The complexes bound strongly to hydroxyapatite, suggesting possible targetting to bone in vivo. This was confirmed by Gd-153 tracer studies with the most favourable biodistribution in rats being shown by gadolinium(III) ethylenediamine-N,N,N',N'-tetrakis(methylenephosphonate).
• Synthesis and study of complexing properties of xylylenediaminotetra (methylphosphonic) acids
  作者：Yu. M. Polikarpov、F. I. Bel'skii、S. V. Matveev、T. Ya. Medved、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00949804

  日期：1982.3
• Synthesis, characterized, QSAR studies and molecular docking of some phosphonates as COVID-19 inhibitors
  作者：Khodayar Gholivand、Azam Barzegari、Fahimeh Mohammadpanah、Rouhollah Yaghoubi、Roohollah Roohzadeh、Ali Asghar Ebrahimi Valmoozi

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115824

  日期：2022.7
• High-throughput microwave-assisted discovery of new metal phosphonates
  作者：Mark Feyand、Christopher F. Seidler、Carsten Deiter、Andre Rothkirch、Alexandra Lieb、Michael Wark、Norbert Stock

  DOI：10.1039/c3dt50413a

  日期：——

  A systematic study was carried out to investigate the influence of linker geometry, metal ionic radius as well as the nature of the counter ions on the structure formation of metal tetraphosphonates. Two tetraphosphonic acids p- and m-(H2O3PCH2)2N-CH2-C6H4-CH2-N(CH2PO3H2)2, six metal ions (Ca2+, Mn2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, and Cd2+) and two different counter ions (Cl− and NO3−) were employed using high throughput methods. Microwave (MW)-assisted heating led to the discovery of ten new metal-phosphonates which crystallize in three different crystal structures. The combination of direct methods and force field calculations allowed us to establish the crystal structures. The counter ion and the ionic radii of the metal ions have a profound influence on the crystallinity and the formed crystal structure. All compounds were characterized in detail by thermogravimetric analyses, IR spectroscopy and magnetic susceptibility measurements. The proton conductivity of two selected compounds is also reported.

  为了研究连接体几何形状、金属离子半径以及反离子性质对金属四膦酸盐结构形成的影响，我们开展了一项系统研究。研究采用高通量方法，使用了两种四膦酸 p-和 m-（H2O3PCH2）2N-CH2-C6H4-CH2-N（CH2PO3H2）2、六种金属离子（Ca2+、Mn2+、Co2+、Ni2+、Zn2+ 和 Cd2+）以及两种不同的反离子（Cl- 和 NO3-）。微波（MW）辅助加热发现了十种新的金属膦酸盐，它们以三种不同的晶体结构结晶。结合直接方法和力场计算，我们确定了这些晶体结构。金属离子的对位离子和离子半径对结晶度和形成的晶体结构有着深远的影响。我们通过热重分析、红外光谱和磁感应强度测量对所有化合物进行了详细表征。此外，还报告了两种选定化合物的质子传导性。