ethyl 2,3-dibromo-3-(4-methoxy)phenylpropionate | 157019-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-3-(4-methoxy)phenylpropionate
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid ethyl ester；Dibrom-p-methoxy-zimtsaeure-aethylester；ethyl 2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；2,3-Dibrom-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 157019-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 366.049
• InChiKey: NTNCAHZZKFXIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-3-(4-methoxy)phenylpropionate 在 Lindlar's catalyst 4-甲基吡啶氧化物 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 iron(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.2h， 生成 [S-(R*,R*)]-3-[(2-氨基苯基)硫代]-3-(4-甲氧基苯基)乳酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2,3-dibromo-3-(4-methoxy)phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳基香豆素类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，与丙二酸生成取代苯基丙烯酸化合物；取代苯丙烯酸化合物经过加成、消除等反应或经过乙酰化保护酚羟基后再进行溴代、消除反应合成取代苯丙炔酸化合物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙炔酸化合物与酚类化合物加热反应生成4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN106187969B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel neoflavonoid derivatives as potential antidiabetic agents
  作者：Bing Wang、Na Li、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1039/c7ra06457h

  日期：——

  Various substituted neoflavonoid derivatives were synthesized using sulfated montmorillonite K-10 as a catalyst. This method is environmental friendly, sustainable and economical, convenient in isolation and purification processes, with little byproducts, using earth-abundant catalysts and has relatively high yield. Those neoflavonoid derivatives were screened for antioxidant, a-glucosidase inhibitory

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。
• Ru-catalyzed highly chemo- and enantioselective hydrogenation of γ-halo-γ,δ-unsaturated-β-keto esters under neutral conditions
  作者：Xin Ma、Wanfang Li、Xiaoming Li、Xiaoming Tao、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30925d

  日期：——

  Finely-tuned ruthenium-catalyzed highly chemoselective and enantioselective hydrogenation of gamma-halo-gamma,delta-unsaturated-beta-keto esters at the carbonyl group was achieved under neutral reaction conditions (ee up to 97%). Both olefin and alkenyl halogen moieties, which are labile under hydrogenation conditions, remained untouched during the reaction.

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。
• Dichloroindium Hydride(Cl₂InH): A Convenient Reagent for Stereoselective Reductionof<i>vic</i>-Dibromides to (<i>E</i>)-Alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Alakananda Hajra

  DOI：10.1055/s-2003-39165

  日期：——

  Dichloroindium hydride (Cl2InH) generated in situ from the combination of a catalytic amount of indium(III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces activated vic-dibromides to the corresponding (E)-alkenes in excellent yieids.

  在乙腈中结合一定量的氯化铟（III）和硼氢化钠催化剂原位生成的氢化二氯铟（Cl2InH）能将活化的沧二溴化物还原成相应的(E)-烯，而且还具有极佳的易分解性。
• van Duin, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1926, vol. 45, p. 358
  作者：van Duin

  DOI：——

  日期：——