methyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1007597-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 1007597-86-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: JMNHGLOGQZPBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂原子功能化的环丁烯三氟酮和环丁烯酮的区域选择性合成

  摘要：

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700492
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 吡啶 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl 1-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  空气中铜通过脱羧偶联催化丙酸的氧化酰胺化

  摘要：

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。

  DOI：

  10.1021/ol1004615

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。