((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide | 1310329-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1310329-75-9
• 化学式: C₂₁H₁₇O₂P
• 分子量: 332.339
• InChiKey: WDVHGOTVNFYBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-乙炔基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  用于保护末端乙炔的Ph2P（O）基团

  摘要：

  新开发了末端乙炔保护基Ph 2 P（O）。该保护基可以通过CuI催化的磷酸化并随后用H 2 O 2氧化而容易地引入末端乙炔。在Sonogashira偶联中，Ph 2 P（O）保护的乙炔保持完好无损，并且它们的高极性使得可以轻松将所需的偶联产物与副产物分离。通过用t -BuOK处理，Ph 2 P（O）保护的乙炔转化为相应的末端乙炔。 炔烃-磷酸化-保护基-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261223
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘乙炔基)-4-甲氧基苯 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  炔烃与磺酰肼的电化学磺酰化：炔烃砜合成的无金属和氧化剂的协议。

  摘要：

  在此，已开发了末端炔烃与磺酰肼之间的电化学氧化交叉偶联反应。碘化四丁基铵用作电解质和氧化还原介质。该方法的显着优势是原子效率高，官能团耐受性高以及无过渡金属和氧化剂的条件。大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性，其中一种化合物可以抑制细胞迁移并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901607

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Copper-Catalyzed C-P Coupling through Decarboxylation
  作者：Jie Hu、Ning Zhao、Bin Yang、Ge Wang、Li-Na Guo、Yong-Min Liang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201003561

  日期：2011.5.9

  developed by copper‐catalyzed decarboxylative coupling of alkenyl, alkynyl carboxylic acids, and N‐benzylproline, respectively, with R2P(O)H (see scheme). All classes of products are important precursors for preparation of biologically active molecules and various phosphorus ligands. This finding represents the first example of copper‐catalyzed decarboxylative coupling to construct CP bonds.

  膦酸：通过铜催化的烯基，炔基羧酸和N-苄基脯氨酸分别与R 2 P（O）H（参见方案）。所有种类的产品都是制备生物活性分子和各种磷配体的重要前体。这一发现表示铜催化脱羧耦合构造C的第一示例 P键。
• Copper-Catalyzed Direct Oxidative C–H Functionalization of Unactivated Cycloalkanes into Cycloalkyl Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Dumei Ma、Jiaoting Pan、Lu Yin、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01108

  日期：2018.6.15

  The first simple and efficient Cu-catalyzed radical addition/cyclization of various unactivated cycloalkanes with diaryl(arylethynyl)-phosphine oxides has been developed, providing a general, one-step approach to construct a new class of important benzo[b]phosphole oxides via sequential C–H functionalization along with two new C–C bond formations.

  第一个简单并用二芳基（芳基乙炔） -膦氧化物各种未活化的环烷烃的高效铜催化的自由基加/环化已被开发出来，提供一种一般的，一步式的方法来构造一个新的类重要的苯并[ b ]磷杂环氧化物通过连续的C–H功能化以及两个新的C–C键形成。
• Visible-Light-Induced Oxidative C–H Functionalization of Unreactive Cycloalkanes, Alcohols, and Ethers with Alkynylphosphine Oxides into Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides under Photocatalyst-, Metal-, and Base-Free Conditions
  作者：Baffa Haruna、Weitu Hong、Warsame Ibrahim Mohamed、Jiami Guo、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00841

  日期：2021.9.17

  We developed the radical cyclization/addition of alkynylphosphine oxides with easily available cycloalkanes, alcohols, and ethers using a visible-light and environmentally friendly synthetic strategy in the absence of photocatalyst at room temperature. This mild and metal- and base-free reaction provided a structurally varied set of significant benzo[b]phosphole oxides through sequential C–H functionalization

  我们在室温下，在没有光催化剂的情况下，使用可见光和环境友好的合成策略，开发了炔基氧化膦与容易获得的环烷烃、醇和醚的自由基环化/加成。这种温和且无金属和碱的反应通过以原子经济的方式连续 C-H 官能化提供了一组结构变化的重要苯并[ b ]磷氧化物。