1-(3-(4-chloro-3-fluorophenoxy)propyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride | 1266246-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-(4-chloro-3-fluorophenoxy)propyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride
• 英文别名: 1-[3-(4-chloro-3-fluorophenoxy)propyl]-2-phenyl-2H-1,3,5-triazine-4,6-diamine;hydrochloride
• CAS: 1266246-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₉ClFN₅O*ClH
• 分子量: 412.294
• InChiKey: POLZUXFNHYXTCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二聚氰胺 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到1-(3-(4-chloro-3-fluorophenoxy)propyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价6-芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺类抗疟药叶酸†

  摘要：

  描述了一系列6-芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的设计，合成和生物学评估。这些化合物具有1-（3-（2,4-二氯苯氧基）丙基）-6-苯基-1,6-二氢的低纳摩尔浓度范围对恶性疟原虫的药物敏感菌株和耐药菌株均具有体外抗疟原虫活性。-1,3,5-三嗪-2,4-二胺盐酸盐被确定为该系列抗药性FCR-3菌株（IC 50 2.66 nM）最有效的化合物。该化合物在治疗浓度下对哺乳动物细胞无毒，在生化酶测定中显示为寄生DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob01350c

文献信息

• TRIAZINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Rousseau Amanda Louise

  公开号：US20120142920A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention provides compounds of formula (I), in which R 1 and R 2 are independently selected from H, alkyl, aryl and heteroaryl, or R 1 and R 2 together form a C 5 -C 7 ring, R 3 -R 7 are independently selected from H, halogen, alkyl and alkoxy, X is (CH 2 )n in which n is 0-5, Y is selected from CH 2 , NR 8 , O or S in which R 8 is H or alkyl, salts thereof and stereoisomers thereof, for the prophylaxis or treatment of malaria.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2独立地选自H，烷基，芳基和杂环基，或者R1和R2一起形成C5-C7环，R3-R7独立地选自H，卤素，烷基和烷氧基，X是（CH2）n，其中n为0-5，Y选自CH2，NR8，O或S，其中R8为H或烷基，其盐和立体异构体，用于预防或治疗疟疾。
• [EN] TRIAZINE DERIVATES FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALARIA
  申请人：CSIR

  公开号：WO2011018742A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention provides compounds of formula (I), in which R1 and R2 are independently selected from H, alkyl, aryl and heteroaryl, or R1 and R2 together form a C5-C7 ring, R3-R7 are independently selected from H, halogen, alkyl and alkoxy, X is (CH2)n in which n is 0-5, Y is selected from CH2, NR8, O or S in which R8 is H or alkyl, salts thereof and stereoisomers thereof, for the prophylaxis or treatment of malaria.

  该发明提供了式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自H，烷基，芳基和杂芳基，或者R1和R2一起形成C5-C7环，R3-R7独立选自H，卤素，烷基和烷氧基，X为（CH2）n，其中n为0-5，Y选自CH2，NR8，O或S，其中R8为H或烷基，其盐和立体异构体，用于预防或治疗疟疾。
• TRIAZINE DERIVATES FOR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：CSIR

  公开号：EP2464353A1

  公开（公告）日：2012-06-20
• US8940892B2
  申请人：——

  公开号：US8940892B2

  公开（公告）日：2015-01-27
• Design, synthesis and biological evaluation of 6-aryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines as antiplasmodial antifolates
  作者：Anna C. U. Lourens、David Gravestock、Robyn L. van Zyl、Heinrich C. Hoppe、Natasha Kolesnikova、Supannee Taweechai、Yongyuth Yuthavong、Sumalee Kamchonwongpaisan、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/c6ob01350c

  日期：——

  biological evaluation of a series of 6-aryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines is described. These compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity in the low nanomolar range against both drug sensitive and drug resistant strains of P. falciparum, with 1-(3-(2,4-dichlorophenoxy)propyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride identified as the most potent compound from this series

  描述了一系列6-芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的设计，合成和生物学评估。这些化合物具有1-（3-（2,4-二氯苯氧基）丙基）-6-苯基-1,6-二氢的低纳摩尔浓度范围对恶性疟原虫的药物敏感菌株和耐药菌株均具有体外抗疟原虫活性。-1,3,5-三嗪-2,4-二胺盐酸盐被确定为该系列抗药性FCR-3菌株（IC 50 2.66 nM）最有效的化合物。该化合物在治疗浓度下对哺乳动物细胞无毒，在生化酶测定中显示为寄生DHFR抑制剂。