(Z)-1,4-bis-(p-methoxyphenyl)but-1-en-3-yne | 500906-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1,4-bis-(p-methoxyphenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)；1-methoxy-4-[(Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 500906-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZXJWFXWCDJZTRS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis-(p-methoxyphenyl)but-1-en-3-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E,E)-1,4-di(4-anisyl)-1-(diphenylphosphinyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  稀土甲硅烷基胺催化末端炔烃的选择性二聚和随后的一锅加氢磷酸化

  摘要：

  稀土甲硅烷基酰胺Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，La，Sm），在胺添加剂存在下催化末端炔烃的区域和立体选择性二聚，从而以高收率得到共轭烯炔。添加剂在抑制低聚和控制二聚化的区域和立体化学方面起着至关重要的作用。因此，对（Z头对头烯炔以叔<仲<伯胺添加剂的顺序增加。另一方面，观察到相反的顺序以形成头尾二聚体。当对α，ω-二炔进行二聚时，通过双二聚以令人满意的产率得到了非常新颖的环状双亚炔化合物。另外，该系统的应用允许随后用二苯基膦将原位生成的烯炔进行氢磷酸化，从而在氧化后处理后以极高的收率产生作为唯一产物的1-膦基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0509206
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 对氯苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(Z)-1,4-bis-(p-methoxyphenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  稀土甲硅烷基胺催化末端炔烃的选择性二聚和随后的一锅加氢磷酸化

  摘要：

  稀土甲硅烷基酰胺Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，La，Sm），在胺添加剂存在下催化末端炔烃的区域和立体选择性二聚，从而以高收率得到共轭烯炔。添加剂在抑制低聚和控制二聚化的区域和立体化学方面起着至关重要的作用。因此，对（Z头对头烯炔以叔<仲<伯胺添加剂的顺序增加。另一方面，观察到相反的顺序以形成头尾二聚体。当对α，ω-二炔进行二聚时，通过双二聚以令人满意的产率得到了非常新颖的环状双亚炔化合物。另外，该系统的应用允许随后用二苯基膦将原位生成的烯炔进行氢磷酸化，从而在氧化后处理后以极高的收率产生作为唯一产物的1-膦基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0509206

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。
• Ligand‐Controlled Diastereoselective Cobalt‐Catalysed Hydroalkynylation of Terminal Alkynes to <i>E</i> ‐ or <i>Z</i> ‐1,3‐Enynes
  作者：Sebastian M. Weber、Jona Queder、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001697

  日期：2020.9.21

  A diastereoselective hydroalkynylation of terminal alkynes to form the head‐to‐head dimerization products by two different cobalt‐phosphine catalyst system is reported. The use of the bidentate ligand dppp and additional triphenylphosphine led to the selective formation of the (E)‐1,3‐enynes (E:Z>99:1) in good to excellent yields, while the tridentate ligand TriPhos led to the corresponding (Z)‐1,3‐enynes

  据报道，通过两种不同的钴膦催化剂体系，末端炔烃的非对映选择性加氢烷基化反应形成了头对头二聚产物。双齿配体dppp和其他三苯基膦的使用导致选择性地形成（E） -1,3-烯炔（E：Z > 99：1），产率高至优异，而三齿配体TriPhos导致相应的（Z）‐1,3-炔烃，具有中等至良好的收率，具有出色的立体选择性（高达E：Z =1:99）。两种预催化剂都易于处理，因为它们在大气条件下具有稳定性。优化的反应条件是通过实验设计（DoE）方法确定的，该方法以前并未用于钴催化的反应优化中。美国能源部将所需的反应数量降至最低。
• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• Stable, Yet Highly Reactive Nonclassical Iron(II) Polyhydride Pincer Complexes: <i>Z</i>-Selective Dimerization and Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Nikolaus Gorgas、Luis G. Alves、Berthold Stöger、Ana M. Martins、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05051

  日期：2017.6.21

  polyhydride complexes containing tridentate PNP pincer-type ligands is described. These compounds of the general formula [Fe(PNP)(H)2(η2-H2)] exhibit remarkable reactivity toward terminal alkynes. They efficiently promote the catalytic dimerization of aryl acetylenes giving the corresponding conjugated 1,3-enynes in excellent yields with low catalyst loadings. When the reaction is carried out in the presence

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。
• CuSO₄-H-phosphonate catalyzed highly stereo- and regioselective dimerization of terminal alkynes
  作者：Xu Li、Xiao-Lan Chen、Qing Zhang、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Xin Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra10617b

  日期：——

  The readily available CuSO₄-H-phosphonate catalytic system can catalyze the head-to-head dimerization of terminal alkynes to give the corresponding (E) conjugated enynes selectively in high yield.

  这种易得的CuSO₄-H-膦酸酯催化体系可以催化末端炔烃的头对头二聚化反应，选择性地高产率地生成相应的(E) 共轭炔烃。