2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one | 16547-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 2,4-Dichloro-3-phenyl-2-cyclobutenone；(+/-)-2,4-Dichlor-3-phenyl-cyclobutenon；rac.-2,4-Dichlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-on-(1)；3-Phenyl-2,4-dichlor-cyclobuten-1-on；(+/-)-2,4-dichloro-3-phenyl-cyclobutenone；2,4-Dichlor-3-phenyl-2-cyclobuten-1-on；2.4-Dichlor-3-oxo-1-phenyl-cyclobuten；2,4-Dichloro-3-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 16547-34-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O
• 分子量: 213.063
• InChiKey: OJXWQUDNDIYHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十一。苯乙炔与 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物衍生的一些新的环丁烷、环丁烯和环丁酮衍生物

  摘要：

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。

  DOI：

  10.1021/ja01115a044
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁-3-烯-1,2-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit Cyclobutendionen. XXVI¹. Herstellung und Reaktionen des Methyl-phenyl-cyclobutendions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1971-21770

文献信息

• The intermediacy of oxycyclobutenes in the synthesis and reactions of cyclobutenones and cyclobutenols
  作者：Aryeh A Frimer、Hillel Pizem

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00695-x

  日期：1999.10

  of the isopropyl ylide to cyclobutenone 4; in a normal addition of ketone to ylide, vinylallene 12 is also obtained. Finally, the corresponding Wittig reaction of 4,4-dichlorocyclobutenone 3 yields only the 2,4-dichloro isomer 13. When this reaction is carried in the presence of n-butoxide, dienone 32 is generated.

  Vinylcyclobutenol 7，产生经由alkylidenecyclobutene的单氧合5，重排在室温下的异构体二烯酮的溶剂取决于混合物10和11。Alkylidenecyclobutene 5被依次制备经由逆维蒂希加入异丙基叶立德cyclobutenone的4 ; 在将酮通常加到叶立德中时，还得到乙烯基亚丙基12。最后，相应的4，4-二氯环丁烯酮3的Wittig反应仅产生2，4-二氯异构体13。当该反应在n的存在下进行时-丁氧化物生成二烯酮32。
• Small-Ring Compounds. XIII. The Mechanism of Racemization of Optically Active 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Erwin F. Jenny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01590a068

  日期：1956.5

  Racemization of optically active 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone has been shown to involve reversible formation of (1-phenyl-2-chloroethenyl)-chloroketene 2,4-dichloro-3-phenyl-3-butenoic acid yields 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone on treatment with acetic anhydride.

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。
• Small-Ring Compounds. XVI. The Structure of the Carboxylic Acid from Ring Opening of 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Ernest F. Silversmith、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01597a041

  日期：1956.8

  The structure 2,4-dichloro-3-phenyl-3-hutenoic acid (II) , previously proposed for the product of the base-induced ring opening of 2,4-dichloro-3-phenylcyclohutenone (I) is supported by nuclear magnetic resonance spectroscopy and demonstration of the presence of an asymmetric center by partial resolution.

  2,4-二氯-3-苯基-3-胡烯酸 (II) 结构，先前提出用于 2,4-二氯-3-苯基环胡烯酮 (I) 的碱诱导开环产物，由核磁支持共振光谱和通过部分分辨率证明不对称中心的存在。
• Stereochemical selectivities in the electrocyclic valence isomerizations of cyclobutenones and 2,4-cyclohexadienones
  作者：John E. Baldwin、Mildred C. McDaniel

  DOI：10.1021/ja01024a031

  日期：1968.10
• Schmidt,A.H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 705 - 715
  作者：Schmidt,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——