(+)-2,4-dichloro-3-phenyl-cyclobutenone | 16547-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2,4-dichloro-3-phenyl-cyclobutenone
• 英文别名: (+)-2,4-Dichlor-3-phenyl-cyclobutenon；(4S)-2,4-dichloro-3-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 16547-34-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O
• 分子量: 213.063
• InChiKey: OJXWQUDNDIYHMD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (+)-2,4-dichloro-3-phenyl-cyclobutenone 生成 (+/-)-2,4t-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十三、旋光性 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮消旋化机理1

  摘要：

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。

  DOI：

  10.1021/ja01590a068
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 马钱子碱 作用下， 生成 (+)-2,4-dichloro-3-phenyl-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十三、旋光性 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮消旋化机理1

  摘要：

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。

  DOI：

  10.1021/ja01590a068

文献信息

• Small-Ring Compounds. XIII. The Mechanism of Racemization of Optically Active 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Erwin F. Jenny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01590a068

  日期：1956.5

  Racemization of optically active 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone has been shown to involve reversible formation of (1-phenyl-2-chloroethenyl)-chloroketene 2,4-dichloro-3-phenyl-3-butenoic acid yields 2,4-dichloro-3-phenylcyclobutenone on treatment with acetic anhydride.

  已显示旋光 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮的外消旋涉及可逆形成（1-苯基-2-氯乙烯）-氯乙烯酮 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸产量 2,4 -二氯-3-苯基环丁烯酮用乙酸酐处理。