4-((4-bromophenyl)thio)-4-methylpentan-2-one | 1373432-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)thio)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)sulfanyl-4-methylpentan-2-one；4-(4-bromophenyl)sulfanyl-4-methylpentan-2-one
• CAS: 1373432-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrOS
• 分子量: 287.221
• InChiKey: IFKZETJHSPOFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromophenyl)thio)-4-methylpentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 sodium carbonate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,4aS)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-4a,7-dihydro-3H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硫代苯酚衍生物的还原环化制备新的硫代色满

  摘要：

  含硫底物 1 和 5 与二碘化钐的还原环化得到相应的具有优异非对映选择性的硫色满衍生物。成对的二甲基取代促进了 1 的环化，这加速了还原偶联并防止了二碘化钐诱导的脱卤。溴取代的二氢硫杂色满衍生物 8 在随后的反应中被进一步官能化。类似地，溴取代的六氢喹啉衍生物 10 以令人满意的收率非对映选择性地制备。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317922
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 4-溴苯硫酚 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到4-((4-bromophenyl)thio)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在双功能（V）-氧杂配合物催化下，将未活化的硫醇加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.075

文献信息

• Conjugate addition of unactivated thiols to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional rhenium(V)–oxo complex
  作者：Allan Peng、Ross Rosenblatt、Kristine Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.075

  日期：2012.5

  found to be an efficient bifunctional catalyst for the 1,4-addition of thiols to α,β-unsaturated ketones. The addition of thiophenol derivatives and alkyl thiols proceeds under mild reaction conditions without pre-activation of the thiol or exogenous base. Reactions of aryl, alkyl, and cyclic enones produce the corresponding β-sulfanyl ketones in good to excellent yield.

  已经发现，ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）是一种高效的双官能催化剂，可将硫醇1,4-加成到α，β-不饱和酮上。硫酚衍生物和烷基硫醇的添加在温和的反应条件下进行而无需硫醇或外源碱的预活化。芳基，烷基和环状烯酮的反应以良好或优异的产率产生相应的β-硫烷基酮。
• New Thiochromans via Reductive Cyclization of Thiophenol Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、André Niermann、Janine Grössel

  DOI：10.1055/s-0032-1317922

  日期：——

  Reductive cyclization of sulfur-containing substrates 1 and 5 with samarium diiodide afforded the corresponding thiochroman derivatives with excellent diastereoselectivities. Cyclization of 1 is facilitated by geminal dimethyl substitution, which accelerates the reductive coupling and prevents samarium diiodide induced dehalogenation. Bromo-substituted dihydrothiochroman derivative 8 was further functionalized

  含硫底物 1 和 5 与二碘化钐的还原环化得到相应的具有优异非对映选择性的硫色满衍生物。成对的二甲基取代促进了 1 的环化，这加速了还原偶联并防止了二碘化钐诱导的脱卤。溴取代的二氢硫杂色满衍生物 8 在随后的反应中被进一步官能化。类似地，溴取代的六氢喹啉衍生物 10 以令人满意的收率非对映选择性地制备。