1-Brom-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan | 5239-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Brom-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclopropane；2-bromo-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclopropane
• CAS: 5239-70-3
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: DEYHGNXSDHNMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1,1-二甲基-2-亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Alkylidenecyclopropanes from Allenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 在 d'hydrure de tri n-butyletain 、 t-butylate de potassium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Brom-2,2-dimethyl-3-methylen-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  甲基环阳离子阳离子：练习曲。卤代壬基环丙烷和卤代壬基亚甲基环丙烷的溶剂

  摘要：

  当在亚甲基环上存在乙氧羰基取代基时，在烯丙卤化物和乙酸酯中的亚甲基环丙烷和环丙基甲烷在酸性溶液中的溶剂分解不会导致开环。仅获得环丙烯基衍生物。已经使用MNDO方法对可能的烯丙基阳离子中间体的电子结构和几何形状进行了研究。另外，已经研究了取代基对该阳离子的开环的影响。看起来当环亚甲基上的烷氧基甲基取代烷基时，开环是不利的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91178-0

文献信息

• Leandri,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, # 12, p. 3015 - 3020
  作者：Leandri,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Leandri,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1919 - 1923
  作者：Leandri,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le cation méthylènecyclopropyle: Etude théorique. Solvolyse des halogénocyclopropènes et des halogénométhylenecyclopropanes
  作者：R. Arnaud、A. Dussauge、H. Faucher、R. Subra、M. Vidal、M. Vincens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91178-0

  日期：1984.1

  The solvolysis in acid solution of allylic halides and acetates of methylenecyclopropanes and cyclopropylmethanes does not lead to ring opening when there is an ethoxycarbonyl substituent on the ring methylene. Only the cyclopropenyl derivative is obtained. A study of the electronic structure and the geometry of the possible allylic cation intermediate has been carried out using the MNDO method. In

  当在亚甲基环上存在乙氧羰基取代基时，在烯丙卤化物和乙酸酯中的亚甲基环丙烷和环丙基甲烷在酸性溶液中的溶剂分解不会导致开环。仅获得环丙烯基衍生物。已经使用MNDO方法对可能的烯丙基阳离子中间体的电子结构和几何形状进行了研究。另外，已经研究了取代基对该阳离子的开环的影响。看起来当环亚甲基上的烷氧基甲基取代烷基时，开环是不利的。
• Synthesis of Some Alkylidenecyclopropanes from Allenes¹
  作者：W. Rahman、Henry G. Kuivila

  DOI：10.1021/jo01341a029

  日期：1966.3