2,3,3-trimethyl-1-benzyl-indolium bromide | 139417-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-benzyl-indolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide；1-benzyl-2,3,3-trimethylindolium bromide；1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium bromide；1-benzyl-2,3,3-trimethylindolenium bromide；1-benzyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;bromide
• CAS: 139417-75-7
• 化学式: Br*C₁₈H₂₀N
• 分子量: 330.267
• InChiKey: SPNKEZPNVIOVTQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-benzyl-indolium bromide 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-((E)-2-((E)-3-((E)-2-(1-benzyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-5-tert-butyl-2-(phenoxy)cyclohex-1-enyl)vinyl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NONLINEAR CHROMOPHORES ESPECIALLY SUITED FOR USE IN ELECTRO-OPTICAL MODULATION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的七甲基半青光染料，其中R1、R2、R3、R4、R′4、R5、R′5、R6、R′6、R7、X、Y1和Y2如权利要求1所定义，以及制备同类物质的方法，以及利用这种染料的二阶非线性光学性质。

  公开号：

  US20130123508A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,3-trimethyl-1-benzyl-indolium bromide
  参考文献：
  名称：

  HSA 收缩从根本上优化了嵌入染料的光稳定性，以提高其作为光热材料的效率

  摘要：

  专注于基于光热剂非化学修饰的有机小分子染料的性能提升，我们发现人血清白蛋白（HSA）与染料的热辅助结合导致蛋白质收缩并将染料封装形成纳米颗粒。这彻底改变了小分子染料的光稳定性，进一步显着提高了它们作为光热剂的光热转换效率和肿瘤消融性能。在这项工作中，获得的名为 HSA-P2-T 的光热剂可以在肿瘤中积聚，并在超低剂量（0.1 W/cm）激光照射下诱导异种移植模型中肿瘤的 22 °C 增强，据我们所知知道，激光是光热疗法中使用的最低剂量。利用HSA-P2-T，我们通过两次静脉注射纳米颗粒和四次光热治疗实现了肿瘤消融。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109223

文献信息

• [EN] PROCESS FOR DYE PRODUCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE COLORANT
  申请人：UNIV CENTRAL LANCASHIRE

  公开号：WO2013114115A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a process for the production of certain compounds, especially dye compounds defined in general by Formula I: The invention provides a one-step method in which a compound of Formula II or a reactive intermediate derived in situ therefrom is reacted in situ with a compound of Formula III (optionally in the presence of a compound of Formula IV) to produce compounds of Formula I in excellent yield, and in a manner which avoids undesirable by- product formation.

  本发明涉及一种用于生产特定化合物的方法，特别是通常由式I定义的染料化合物。该发明提供了一种一步法，其中式II的化合物或在现场生成的反应中间体与式III的化合物（可选地在式IV的化合物存在的情况下）在现场反应，以在优异产率下产生式I的化合物，并且避免了不良副产物的形成。
• 一种七甲川吲哚花菁染料的制备方法以及该染料的用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111662568B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本申请公开了一种七甲川吲哚花菁染料的制备方法以及该染料的用途，属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。所述方法包括以下步骤：1)将含有2,3,3‑三甲基吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下升温反应，得到有机铵盐；2)将含有步骤1)中得到的有机铵盐和环烯衍生物的溶液在封闭条件下升温反应。所述七甲川吲哚花菁染料的结构式如式(I)所示：该染料具有近红外光吸收和荧光显影性能，可用于探针助剂。所述方法的合成路线短、溶剂绿色、工艺简单、无需贵金属催化、单次反应量大、产物产率和纯度高，且普适性强，可用于合成多种结构类型的产物。
• 荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110128843B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种荧光染料及其制备方法和应用。所述荧光染料的结构通式如说明书中式I所示，其中，X和Y为相同或不同的O、S、C(CH3)2或NR6，R2和R3为相同或不同的氢或官能团，R1、R4、R5和R6均为官能团，Z－为负离子。该荧光染料具有活细胞膜通透性，可用于活细胞微结构荧光成像，同时可获取活细胞STED超分辨荧光成像及激光共聚焦等荧光成像。
• Cyanine compounds and their use in staining biological samples
  申请人：Shao Jianhui

  公开号：US08383830B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Cyanine compounds having the general formula I for staining biological samples, wherein R1, R2, X, Y, A1 and A2 are as defined in the specification. These kinds of compounds may show good light illumination stability, have a maximum absorption peak around 640 nm that may not change as a function of ambient temperature, have rapidly increased fluorescence intensity upon binding to nucleic acids to form compound/nucleic acid complexes, and have a light spectrum in the near-infrared region, thereby effectively reducing interference from background fluorescence and increasing the accuracy of the detection when used as a staining agent for nucleic acids in a flow cytometer. The compounds provided can be used as a staining agent for erythroblasts in the blood.

  靛蓝化合物具有一般公式I，用于染色生物样本，其中R1、R2、X、Y、A1和A2如规范中所定义。这种化合物可能表现出良好的光照稳定性，具有大约在640纳米附近的最大吸收峰，可能不随环境温度变化，结合到核酸形成化合物/核酸复合物时，具有快速增加的荧光强度，并且在近红外区域具有光谱，从而有效降低背景荧光的干扰，并在流式细胞仪中用作核酸染色剂时增加检测的准确性。所提供的化合物可用作血液中红细胞的染色剂。
• Concise Multigram-Scale Synthesis of Push-Pull Tricyanofuran-Based Hemicyanines with Giant Second-Order Nonlinearity: An Alternative for Electro-optic Materials
  作者：Wissam Bentoumi、Jean-Christophe Mulatier、Pierre-Antoine Bouit、Olivier Maury、Alberto Barsella、Jean-Pierre Vola、Evelyne Chastaing、Laurent Divay、Françoise Soyer、Pierre Le Barny、Yann Bretonnière、Chantal Andraud

  DOI：10.1002/chem.201402692

  日期：2014.6.17

  Highly stable and highly soluble push–pull heptamethine hemicyanines based on the tricyanofuran electron‐accepting group can be prepared on a 15 g scale. The compounds display giant second‐order nonlinear figure of merit, μβ of up to 31 000×10−48 esu, and lead to a poled material with a second‐order nonlinear response, r33 of 90 pm V−1 at 1.06 μm

  可以以15 g的规模制备基于三氰呋喃电子接受基团的高度稳定和高度可溶的推挽式七甲胺半菁。这些化合物显示出巨大的二阶非线性品质因数，μs高达31 000×10 -48  esu，并导致具有二阶非线性响应的极化材料，r 33为90 pm V -1在1.06μm